Phenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 197005-22-4)

Phenyl-2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das für seinen Nutzen bei Glykosylierungsreaktionen bekannt ist. Es weist eine thio-glykosidische Bindung auf, wodurch die Verbindung als hocheffizienter Glykosyl-Donor fungieren kann. Die Acetylgruppen schützen selektiv die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 4 und 6, während die Allylsubstitution an Position 3 die Reaktivität erhöht und weitere Funktionalisierungsmöglichkeiten bietet. In der Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie macht die Thiofunktionalität dieser Verbindung sie widerstandsfähiger gegen Hydrolyse, so dass sie effektiv an Glykosylierungsreaktionen teilnehmen kann, um stabile glykosidische Bindungen mit verschiedenen Akzeptormolekülen zu bilden. Sie wird häufig für die Synthese komplexer Oligosaccharide verwendet, insbesondere unter Ausnutzung der Stereoselektivität, die durch die Thio-beta-Konfiguration gegeben ist. Die Phenylgruppe dient als anomere Abgangsgruppe, die unter milden Aktivierungsbedingungen verdrängt werden kann, während die schützenden Acetyl- und Allylgruppen eine selektive Entschützung und anschließende Modifizierung ermöglichen. Forscher setzen diese Verbindung häufig bei der Synthese glykosidischer Bindungen ein, um Modellglykokonjugate zu schaffen, die natürlich vorkommende Polysaccharide nachahmen. Dies trägt zur Untersuchung der Wechselwirkungen zwischen Proteinen und Kohlenhydraten, der Struktur-Funktionsbeziehungen von Glykanen und der Spezifität von Glykosyltransferasen bei. Es hilft auch bei der Entwicklung von Glykansonden für die Analyse komplexer biologischer Prozesse im Zusammenhang mit der Glykosylierung.