Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside (CAS 167612-35-3)

Phenyl-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranosid ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das für die Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen und der Kohlenhydratchemie verwendet wird. Als geschütztes Thiofucosid-Derivat weist es Benzylgruppen auf, die Hydroxylfunktionen schützen, unerwünschte Nebenreaktionen verhindern und die Selektivität bei der Glykosylierung erhöhen. Der Thioglykosidanteil ist von entscheidender Bedeutung, da er als Glykosyldonor dient, der unter kontrollierten Bedingungen, insbesondere mit Lewis- oder Brønsted-Säure-Katalysatoren, eine glykosidische Bindung eingehen kann. Diese Eigenschaft erleichtert die Synthese komplexer Oligosaccharide, indem sie als hocheffektiver Donor in Glykosylierungsreaktionen fungiert. Forscher setzen diese Verbindung in Studien zur Erforschung von Glykansynthesewegen ein, insbesondere zur Konstruktion von fucosehaltigen Oligosacchariden, die natürliche Glykokonjugate nachahmen. Sie dient als Modellsubstrat für die Synthese biologisch relevanter Glykane, wie z. B. derjenigen, die bei der Zellerkennung, der Adhäsion und der Interaktion mit Krankheitserregern eine Rolle spielen. Seine chemischen Eigenschaften ermöglichen eine präzise Synthese von Kohlenhydratstrukturen, um deren Rolle bei der Zellsignalisierung und der Immunantwort zu erforschen. Die Phenyl- und Benzylgruppen helfen bei der chromatographischen Trennung und Reinigung, wodurch die Ausbeute verbessert und Verunreinigungen reduziert werden. Phenyl-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranosid ist von grundlegender Bedeutung für die Weiterentwicklung der Methoden in der Kohlenhydratchemie und bietet Wissenschaftlern die Möglichkeit, Glykokonjugate für weitere Studien in der strukturellen und funktionellen Glykomik zu synthetisieren.