Pentafluorophenylboronic acid (CAS 1582-24-7)
Direktverknüpfungen
Pentafluorphenylboronsäure ist eine Verbindung, die als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese fungiert. Ihr Wirkmechanismus besteht in der Fähigkeit, stabile Komplexe mit Diolen und Polyolen zu bilden, was sie zu einem nützlichen Werkzeug für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen macht. Pentafluorphenylboronsäure kann als Lewis-Säure wirken, die die Aktivierung von Substraten erleichtert und verschiedene Kreuzkupplungsreaktionen fördert. Die Wirkungsweise von Pentafluorphenylboronsäure besteht in der Wechselwirkung mit Nukleophilen, wodurch die Bildung von Arylboronaten und anschließende Umwandlungen ermöglicht werden. Pentafluorphenylboronsäure kann bei der Entwicklung neuer Materialien und Biochemikalien sowie bei der Synthese komplexer organischer Moleküle eine Rolle spielen. Ihr Wirkmechanismus auf molekularer Ebene besteht in ihrer Fähigkeit, an Suzuki-Miyaura-Kopplungsreaktionen teilzunehmen, was die Herstellung von Biarylverbindungen und anderen wertvollen organischen Produkten ermöglicht.
Pentafluorophenylboronic acid (CAS 1582-24-7) Literaturhinweise
- Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion unter Verwendung von Pentafluorphenylboronsäure. | Korenaga, T., et al. 2005. Org Lett. 7: 4915-7. PMID: 16235921
- Milde und allgemeine Bedingungen für die Kreuzkupplung von Arylhalogeniden mit Pentafluorbenzol und anderen Perfluoraromaten. | Lafrance, M., et al. 2006. Org Lett. 8: 5097-100. PMID: 17048852
- Studio sperimentale e teorico della struttura molecolare e degli spettri vibrazionali di molecole di acido 3- e 4-piridinboronico mediante calcoli di teoria funzionale della densità. | Kurt, M., et al. 2008. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 70: 664-73. PMID: 17933583
- 9,10-Disubstituierte Octafluoranthracen-Derivate durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplung. | Tannaci, JF., et al. 2008. J Org Chem. 73: 7895-900. PMID: 18788782
- Borsäure-katalysierte Friedel-Crafts-Reaktionen von Allylalkoholen mit elektronenreichen Arenen und Heteroarenen. | McCubbin, JA., et al. 2010. J Org Chem. 75: 959-62. PMID: 20055455
- Heterotriangulene π-expandiert an verbrückenden Positionen. | Chou, CM., et al. 2014. Org Lett. 16: 2868-71. PMID: 24851675
- Molekulares Design von Eisen(II)- und Kobalt(II,III)-Käfigkomplexen mit einer zweiten, mit Fluor angereicherten superhydrophoben Hülle. | Belov, AS., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 3773-84. PMID: 25607531
- Un sorprendente effetto dei sostituenti fornisce un catalizzatore di acido boronico superiore per le alchilazioni dirette di Friedel-Crafts e le prenilazioni di arene neutre in modo delicato e senza metallo. | Ricardo, CL., et al. 2015. Chemistry. 21: 4218-23. PMID: 25678266
- Boronsäure/Brønsted-Säure-Co-Katalysatorsysteme für die Synthese von 2H-Chromen aus Phenolen und α,β-ungesättigten Carbonylen. | Dimakos, V., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 6703-11. PMID: 27314604
- Gold-katalysierte direkte oxidative Arylierung mit Bor-Kopplungspartnern. | Hofer, M., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 1021-1025. PMID: 28000976
- Basenkatalysierte Aryl-B(OH)2-Protodeboronierung Revisited: Vom konzertierten Protonentransfer zur Freisetzung eines transienten Arylanions. | Cox, PA., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 13156-13165. PMID: 28823150
- Arylborsäurekatalysierte dehydratische Substitution von Benzylalkoholen zur Bildung von C-O-Bindungen. | Estopiñá-Durán, S., et al. 2019. Chemistry. 25: 3950-3956. PMID: 30629761
- Perfluorphenylboronsäure-katalysierte direkte α-stereoselektive Synthese von 2-Desoxygalactosiden aus deaktiviertem peracetyliertem d-Galactal. | Tatina, MB., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 12204-12207. PMID: 31549691
- Arylboronsäure-katalysierte C-Alkylierungs- und Allylierungsreaktionen mit Benzylalkoholen. | Estopiñá-Durán, S., et al. 2020. Org Lett. 22: 7547-7551. PMID: 32959662
- Panzerartige, anorganisch reiche Kathoden-Elektrolyt-Interphase, ermöglicht durch den Pentafluorphenylboronsäure-Zusatz für Hochspannungs-Li-NCM622-Batterien. | Yang, Y., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202300057. PMID: 36929622
Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
Pentafluorophenylboronic acid, 5 g | sc-250666 | 5 g | $84.00 |