p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 1152-39-2)

p-Tolyl-1-thio-β-D-glucopyranosid ist ein Thioglykosid, das in der glykosystemischen Forschung ausgiebig genutzt wird, insbesondere für seine Rolle als Glykosyl-Donor in der synthetischen Kohlenhydratchemie. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihr Schwefelatom aus, das das Sauerstoffatom in der glykosidischen Bindung ersetzt, was ihre Stabilität gegen Hydrolyse erhöht und sie zu einem robusten Zwischenprodukt in Glykosylierungsreaktionen macht. Die p-Tolylgruppe sorgt für zusätzliche Stabilität und erleichtert die Aktivierung des Glycosyl-Donors in Gegenwart von Promotoren wie N-Iodsuccinimid (NIS) und Trifluormethansulfonsäure (TfOH). In der Forschung wird p-Tolyl-1-thio-β-D-glucopyranosid eingesetzt, um die Mechanismen der Glykosylierung zu untersuchen, wobei der Schwerpunkt auf der Bildung und Selektivität der glykosidischen Bindungen liegt. Seine Anwendung ist von entscheidender Bedeutung für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate, die für die Erforschung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und der Zelloberflächenerkennung wichtig sind. Diese Verbindung wird auch bei der Entwicklung von Glykomimetika verwendet, bei denen es sich um synthetische Analoga von natürlich vorkommenden Glykanen handelt, um deren Rolle bei biologischen Prozessen zu untersuchen. Darüber hinaus wird p-Tolyl-1-thio-β-D-glucopyranosid in enzymatischen Studien verwendet, um die Spezifität und die katalytischen Mechanismen von Glykosyltransferasen und Glykosidasen zu untersuchen. Seine Vielseitigkeit und Stabilität machen es zu einem wertvollen Werkzeug, um das Verständnis der Kohlenhydratchemie und der Glykosylierungswege voranzutreiben.