Date published: 2025-9-6

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p-Coumaric acid (CAS 501-98-4)

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Alternative Namen:
trans-4-Hydroxycinnamic acid
Anwendungen:
p-Coumaric acid ist eine Hydroxyzimtsäure mit antioxidativen Eigenschaften
CAS Nummer:
501-98-4
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
164.16
Summenformel:
C9H8O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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p-Cumarsäure, ein Derivat der Hydroxyzimtsäure, das durch das Vorhandensein eines Phenolrings und einer ungesättigten Carbonsäuregruppe gekennzeichnet ist, spielt aufgrund seiner bedeutenden biologischen Aktivitäten eine zentrale Rolle im Pflanzenreich und in verschiedenen Forschungsbereichen. Sein Wirkungsmechanismus wird in erster Linie auf seine antioxidativen Eigenschaften zurückgeführt, wo er als Radikalfänger fungiert und den oxidativen Stress in den Zellen mildert. Diese Verbindung ist auch an der Biosynthese von Lignin beteiligt, einem wichtigen Strukturpolymer in pflanzlichen Zellwänden, das die Festigkeit der Pflanzen und ihre Widerstandsfähigkeit gegen Krankheitserreger erhöht. In der Forschung wird p-Cumarsäure als Modellverbindung zur Untersuchung der phenolischen Biosynthesewege und zum Verständnis der ökologischen Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und ihrer Umwelt, einschließlich der Stressreaktionsmechanismen, verwendet. Ihre Fähigkeit, UV-Licht zu absorbieren, macht sie zu einem interessanten Kandidaten für die Untersuchung natürlicher Photoprotektionsmechanismen in Pflanzen. Darüber hinaus unterstreicht seine Rolle als Vorläufer bei der Synthese anderer biologisch bedeutsamer Verbindungen wie Flavonoide und Stilbene seine Bedeutung für das Metabolic Engineering, das auf die Herstellung bioaktiver Verbindungen mit potenziellen Anwendungen in der Landwirtschaft und der Materialwissenschaft abzielt.


p-Coumaric acid (CAS 501-98-4) Literaturhinweise

  1. p-Cumarsäure verbessert die Reaktion auf oxidativen und osmotischen Stress bei Caenorhabditis elegans.  |  Yue, Y., et al. 2019. J Sci Food Agric. 99: 1190-1197. PMID: 30047165
  2. Intensivierung der heterologen Produktion von p-Cumarsäure durch extraktive biphasische Fermentation.  |  Combes, J., et al. 2021. Bioresour Technol. 337: 125436. PMID: 34182346
  3. p-Cumarsäure mildert Lipopolysaccharid-induzierte Hirnschäden durch Abschwächung von oxidativem Stress, Entzündung und Apoptose.  |  Daroi, PA., et al. 2022. J Pharm Pharmacol. 74: 556-564. PMID: 34190326
  4. p-Cumarsäure mildert den durch fettreiche Ernährung verursachten oxidativen Stress und die Nephropathie bei diabetischen Ratten.  |  Mani, A., et al. 2022. J Anim Physiol Anim Nutr (Berl). 106: 872-880. PMID: 34596925
  5. Schützende Wirkung von p-Cumarsäure gegen Gentamicin-induzierte Nephrotoxizität bei Ratten.  |  Hakyemez, IN., et al. 2022. Drug Chem Toxicol. 45: 2825-2832. PMID: 34702126
  6. p-Cumarsäure reguliert die Makrophagenpolarisierung bei myokardialer Ischämie/Reperfusion durch Förderung der Expression von Indolamin-2,3-Dioxygenase.  |  Li, N., et al. 2021. Bioengineered. 12: 10971-10981. PMID: 34738873
  7. P-Cumarsäure verbessert die durch Fipronil verursachte Leberschädigung bei Mäusen durch Abschwächung von strukturellen Veränderungen, oxidativem Stress und Entzündungen.  |  Bal, SS., et al. 2022. Pestic Biochem Physiol. 180: 104997. PMID: 34955181
  8. p-Cumarsäure unterdrückt die durch reaktive Sauerstoffspezies ausgelöste Seneszenz in Zellkernen des Pulposus.  |  Sheng, K., et al. 2022. Exp Ther Med. 23: 183. PMID: 35069864
  9. De novo-Biosynthese von p-Cumarsäure und Kaffeesäure aus Carboxymethyl-Cellulose durch mikrobielle Co-Kultur-Strategie.  |  Cai, M., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 81. PMID: 35538542
  10. Identifizierung von p-Cumarsäure und Ethyl-p-Coumarat als die wichtigsten phenolischen Bestandteile von Hanf (Cannabis sativa L.) Wurzeln.  |  Oh, CM., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35566134
  11. P-Cumarsäure hebt depressionsähnliches Verhalten und Gedächtnisdefizite durch Hemmung der AGE-RAGE-vermittelten Neuroinflammation auf.  |  Yu, XD., et al. 2022. Cells. 11: PMID: 35626632
  12. Globale transkriptomische Reaktion von Escherichia coli auf p-Cumarsäure.  |  Rodríguez-Ochoa, JI., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 148. PMID: 35858942
  13. p-Cumarsäure schützt vor D-Galaktose-induzierter Neurotoxizität durch Abschwächung von Neuroinflammation und Apoptose im Gehirn von Mäusen.  |  Daroi, PA., et al. 2022. Metab Brain Dis. 37: 2569-2579. PMID: 35913570
  14. p-Cumarsäure bessert kognitive und nicht-kognitive Störungen in einem Rattenmodell der Alzheimer-Krankheit: Die Rolle von oxidativem Stress und Entzündungen.  |  Ghaderi, S., et al. 2022. Int Immunopharmacol. 112: 109295. PMID: 36194986
  15. Ferulasäure und P-Cumarsäure dämpfen synergistisch die nichtalkoholische Fettlebererkrankung durch HDAC1/PPARG-vermittelte Aufnahme freier Fettsäuren.  |  Cui, K., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499624

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