Date published: 2025-11-5

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Oxacillin Sodium Salt Monohydrate (CAS 7240-38-2)

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Alternative Namen:
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-[[(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)carbonyl]amino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid Sodium Salt Hydrate; Penicillin P-12 Hydrate; Sodium Oxacillin Hydrate; BRL-1400 Hydrate; Bactocill Hydrate; Bristopen Hydrate; Stapenor Hydrate
Anwendungen:
Oxacillin Sodium Salt Monohydrate ist ein halbsynthetisches Antibiotikum, das mit Penicillin verwandt ist.
CAS Nummer:
7240-38-2
Molekulargewicht:
441.43
Summenformel:
C19H20N3NaO6S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Oxacillin-Natriumsalz-Monohydrat ist eine chemisch modifizierte Form von Oxacillin, die für eine verbesserte Löslichkeit und Stabilität in wässrigen Lösungen entwickelt wurde, wodurch sie sich für den experimentellen Einsatz in verschiedenen wissenschaftlichen Studien eignet. Es ist besonders wertvoll für die Untersuchung von bakteriellen Resistenzmechanismen und der Molekularbiologie von Penicillin-bindenden Proteinen (PBPs). Der primäre Wirkmechanismus von Oxacillin-Natriumsalz-Monohydrat besteht in der Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese. Dies geschieht durch Bindung an PBPs, die sich in der bakteriellen Zellwand befinden. PBPs spielen eine entscheidende Rolle bei der Synthese von Peptidoglycan, einem wesentlichen Bestandteil der bakteriellen Zellwand. Durch die Bindung an diese Proteine unterbricht Oxacillin-Natriumsalz-Monohydrat die Peptidoglykan-Vernetzung, was zu einer geschwächten Zellwand führt, die dem osmotischen Druck nicht standhalten kann, was schließlich zur Zelllyse führt. In der Forschung wurde diese Verbindung ausgiebig genutzt, um die Genetik und Biochemie der Antibiotikaresistenz zu erforschen, insbesondere bei Methicillin-resistenten Staphylococcus-aureus-Stämmen (MRSA). Studien mit Oxacillin-Natriumsalz-Monohydrat helfen zu verstehen, wie sich Bakterienpopulationen unter Antibiotikadruck entwickeln, welche Gene an der Resistenz beteiligt sind und wie diese Gene die Physiologie der Bakterienzelle beeinflussen.


Oxacillin Sodium Salt Monohydrate (CAS 7240-38-2) Literaturhinweise

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  7. Verbesserung der chromatographischen Selektivität der Analyse von β-Lactam-Rückständen in Milch unter Verwendung der Phenylsäulenchemie vor dem Nachweis durch Tandem-Massenspektrometrie.  |  Di Rocco, M., et al. 2020. Anal Bioanal Chem. 412: 4461-4475. PMID: 32447520
  8. Eine Zusammenstellung der LD50-Werte bei neugeborenen und erwachsenen Tieren.  |  Goldenthal, EI. 1971. Toxicol Appl Pharmacol. 18: 185-207. PMID: 5542824
  9. Minimale Hemmkonzentration (MHK) von rohen Zubereitungen des bioaktiven Materials von Brevibacillus laterosporus SA14 im Vergleich zu Vancomycin und Oxacillin gegen klinische Isolate von Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus.  |  Chawawisit, et al. 2008. World Journal of Microbiology and Biotechnology. 24: 2199-2204.
  10. Nachweis von β-Lactam-Antibiotika auf der Basis von konjugierten Antikörpern mit Gold-Nanostäbchen durch ein lokalisiertes Oberflächenplasmonenresonanz-Spektrometer.  |  Aghamirzaei and M., et al. 2022. Journal of Applied Spectroscopy. 89.2: 391-399.

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