Date published: 2025-9-6

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Ophiobolin A (CAS 4611-05-6)

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Alternative Namen:
Ophiobolin A is also known as Cochliobolin A.
Anwendungen:
Ophiobolin A ist ein Sesterterpenoid-Pilz-Phytotoxin und ein Hemmstoff der Calmodulin-Wirkung bei der Kalziumregulierung.
CAS Nummer:
4611-05-6
Reinheit:
>95%
Molekulargewicht:
400.55
Summenformel:
C25H36O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Ophiobolin A ist eine Sesterterpenoid-Verbindung, die aufgrund ihrer Rolle als Phytotoxin, das von pathogenen Pilzen produziert wird, im Bereich der Pflanzenpathologie und Mykologie eingehend untersucht wird. Sie ist Gegenstand der Forschung aufgrund ihrer Fähigkeit, den programmierten Zelltod in Pflanzen auszulösen, was für das Verständnis der Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und Pilzen und der Abwehrmechanismen von Pflanzen von Bedeutung ist. Forscher nutzen Ophiobolin A auch, um seine Auswirkungen auf Kalzium-Signalwege und sein Potenzial, die Organisation des Zytoskeletts in Zellen zu stören, zu untersuchen. Im Rahmen der Naturstoffchemie wird Ophiobolin A aufgrund seiner komplexen Molekularstruktur und der zu seiner Herstellung führenden Biosynthesewege erforscht. Studien zu dieser Verbindung tragen zu einem breiteren Wissen über die von Pilzen produzierten Sekundärmetaboliten und ihre ökologische Rolle sowie über die mögliche Nutzung dieser Verbindungen in der Landwirtschaft zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten bei.


Ophiobolin A (CAS 4611-05-6) Literaturhinweise

  1. Ophiobolin A aus Bipolaris oryzae stört die Beweglichkeit und die Membranintegrität von Schweinespermien und induziert den Zelltod bei somatischen Säugetierzelllinien.  |  Bencsik, O., et al. 2014. Toxins (Basel). 6: 2857-71. PMID: 25251540
  2. Niedrige Konzentrationen des Toxins Ophiobolin A führen zu einem Stillstand des Zellzyklus und verändern die intrazelluläre Verteilung von Glutathion zwischen den Kernen und dem Zytoplasma.  |  Locato, V., et al. 2015. J Exp Bot. 66: 2991-3000. PMID: 25890975
  3. Krebshemmende Wirkung von Ophiobolin A, isoliert aus dem endophytischen Pilz Bipolaris setariae.  |  Bhatia, DR., et al. 2016. Nat Prod Res. 30: 1455-8. PMID: 26212208
  4. Die Wirkung einer akuten Behandlung mit Ophiobolin A auf HO-vermittelte Entzündungsprozesse.  |  Pósa, A., et al. 2017. Hum Exp Toxicol. 36: 594-602. PMID: 27402683
  5. Einfluss von Licht auf die Biosynthese von Ophiobolin A durch Bipolaris maydis.  |  Fanelli, F., et al. 2017. Nat Prod Res. 31: 909-917. PMID: 27820961
  6. Ophiobolin A induziert Autophagie und aktiviert den mitochondrialen Weg der Apoptose in menschlichen Melanomzellen.  |  Rodolfo, C., et al. 2016. PLoS One. 11: e0167672. PMID: 27936075
  7. Ophiobolin A, ein Sesterpenoid-Phytotoxin aus Pilzen, zeigt in Säugetierzellen je nach Ursprung der Krebszellen unterschiedliche Mechanismen des Zelltods.  |  Morrison, R., et al. 2017. Int J Oncol. 50: 773-786. PMID: 28112374
  8. Hohe Ophiobolin A-Produktion im endophytischen Pilz Bipolaris sp. in Verbindung mit Datura metel.  |  Maehara, S., et al. 2020. Nat Prod Res. 34: 2990-2992. PMID: 30990079
  9. Drophiobioline A und B, bioaktive Ophiobolan-Sestertepenoide, die von Dreschslera gigantea produziert werden.  |  Zatout, R., et al. 2020. J Nat Prod. 83: 3387-3396. PMID: 33074690
  10. Verstärkte phytotoxische Wirkung von nanoverkapseltem Ophiobolin A.  |  Vurro, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 1143-1150. PMID: 33342291
  11. Polygodial- und Ophiobolin-A-Analoga für die kovalente Vernetzung von Krebszielen.  |  Maslivetc, V., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34681916
  12. Eine stereoselektive photoinduzierte Cycloisomerisierung nach dem Vorbild von Ophiobolin A.  |  Law, JA., et al. 2022. Org Lett. 24: 6499-6504. PMID: 35944279
  13. Ophiobolin A zielt kovalent auf den Komplex IV und führt zum mitochondrialen Stoffwechselkollaps in Krebszellen.  |  Gowans, FA., et al. 2023. bioRxiv.. PMID: 36945520

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Ophiobolin A, 100 µg

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