Date published: 2025-9-7

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Oltipraz (CAS 64224-21-1)

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Alternative Namen:
4-Methyl-5-pyrazinyl-3H-1,2-dithiole-3-thione; RP 35972; NSC 347901; BRN 0978110
Anwendungen:
Oltipraz ist ein Antischistosomiasis-Inhibitor der Karzinogenese
CAS Nummer:
64224-21-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
226.34
Summenformel:
C8H6N2S3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Oltipraz ist eine synthetische schwefelorganische Verbindung, die in der Forschung intensiv auf ihre Fähigkeit untersucht wurde, verschiedene zelluläre Stoffwechselwege zu beeinflussen. Im Rahmen der Biochemie und Molekularbiologie wird Oltipraz vor allem wegen seiner Rolle als chemoprotektiver Wirkstoff erforscht, da es in der Lage ist, Phase-II-Entgiftungsenzyme zu induzieren. Diese Induktion wird in erster Linie durch die Aktivierung des Nrf2-Antioxidant Response Element (ARE)-Signalwegs vermittelt, der zur Transkription von Genen führt, die an der Entgiftung und Beseitigung reaktiver Sauerstoffspezies und elektrophiler Stoffe beteiligt sind. Die Forscher untersuchen die Wirksamkeit von Oltipraz beim Schutz der Zellen vor verschiedenen Arten von oxidativem Stress. Darüber hinaus wird in Studien die Rolle von Oltipraz bei der Modulation der zellulären Apoptose und seine potenziellen Auswirkungen auf die Zellproliferation untersucht. In der Umweltforschung wird Oltipraz als Modellverbindung verwendet, um die Auswirkungen von Sulfiden auf verschiedene ökologische Prozesse zu verstehen.


Oltipraz (CAS 64224-21-1) Literaturhinweise

  1. Oltipraz hemmt die 3-Methylcholanthren-Induktion von CYP1A1 durch Aktivierung des CCAAT/enhancer-binding protein.  |  Cho, IJ. and Kim, SG. 2003. J Biol Chem. 278: 44103-12. PMID: 12941938
  2. Mechanismen der Chemoprotektion durch Oltipraz.  |  Kensler, T., et al. 1992. J Cell Biochem Suppl. 16I: 167-72. PMID: 1305682
  3. Die Induktion von CYP1A1 durch Oltipraz wird durch Calcium-abhängiges Calpain vermittelt.  |  Dale, Y. and Eltom, SE. 2006. Toxicol Lett. 166: 150-9. PMID: 16891067
  4. Oltipraz könnte bei der Vorbeugung oder Behandlung der Alzheimer-Krankheit von Nutzen sein.  |  Gharibzadeh, S., et al. 2007. Med Hypotheses. 68: 915-6. PMID: 17222521
  5. Pharmakokinetische Wechselwirkung zwischen Oltipraz und Omeprazol bei Ratten: Kompetitive Hemmung des Metabolismus von Oltipraz durch Omeprazol über CYP1A1 und 3A2, und von Omeprazol durch Oltipraz über CYP1A1/2, 2D1/2 und 3A1/2.  |  Lee, DY., et al. 2007. Eur J Pharm Sci. 32: 328-39. PMID: 17935951
  6. Oltipraz fördert die Leberregeneration nach partieller Hepatektomie: Die Rolle der PI3-Kinase-abhängigen C/EBPbeta- und Cyclin-E-Regulierung.  |  Cho, IJ., et al. 2009. Arch Pharm Res. 32: 625-35. PMID: 19407981
  7. Pharmakokinetik von Oltipraz und seinem Hauptmetaboliten (RM) bei Patienten mit Leberfibrose oder Leberzirrhose: Zusammenhang mit der Unterdrückung des zirkulierenden TGF-beta1.  |  Kim, SG., et al. 2010. Clin Pharmacol Ther. 88: 360-8. PMID: 20664537
  8. Nachteilige Wirkung von Oltipraz auf die extrahepatische Cholestase bei Mäusen mit ligierten Gallengängen.  |  Weerachayaphorn, J., et al. 2014. J Hepatol. 60: 160-6. PMID: 23978715
  9. Oltipraz mildert das Fortschreiten der Herzinsuffizienz bei Ratten durch die Hemmung von oxidativem Stress und Entzündungsreaktionen.  |  Tang, Y., et al. 2018. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 22: 8918-8923. PMID: 30575935
  10. Medikamenteninduzierte Leberschäden: Oltipraz und C2-Ceramid greifen über den JNK-Signalweg in die HNF-1α/GSTA1-Expression ein.  |  Zhang, Y., et al. 2021. J Appl Toxicol. 41: 2011-2020. PMID: 33959992
  11. Oltipraz verbessert das Fortschreiten der Steatohepatitis bei Nrf2-null-Mäusen, die mit einer fettreichen Diät gefüttert werden.  |  Kamisako, T. and Tanaka, Y. 2022. J Clin Biochem Nutr. 70: 147-153. PMID: 35400824
  12. Aufklärung der antitumoralen Wirksamkeit von Oltipraz, einem Dithiolethion, bei Glioblastom.  |  Kapoor-Narula, U. and Lenka, N. 2022. Cells. 11: PMID: 36231019
  13. Oltipraz, der Aktivator des Nuclear Factor Erythroid 2-Related Factor 2 (Nrf2), schützt vor der Bildung von BAPN-induzierten Aneurysmen und der Dissektion der thorakalen Aorta bei Mäusen, indem er die Aktivierung des ROS-vermittelten NLRP3-Inflammasoms hemmt.  |  Wang, D., et al. 2022. Eur J Pharmacol. 936: 175361. PMID: 36336010
  14. Oltipraz, ein neuartiger Inhibitor der Replikation des menschlichen Immunschwächevirus Typ 1 (HIV-1).  |  Prochaska, HJ., et al. 1995. J Cell Biochem Suppl. 22: 117-25. PMID: 8538188

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