Date published: 2025-10-28

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Olivetolic Acid (CAS 491-72-5)

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Alternative Namen:
6-Pentyl-β-resorcylic Acid; 2,4-Dihydroxy-6-pentylbenzoic Acid; Allazetolcarboxylic Acid
Anwendungen:
Olivetolic Acid ist ein wichtiges metabolisches Zwischenprodukt in der Biosynthese von Cannabinoiden
CAS Nummer:
491-72-5
Molekulargewicht:
224.25
Summenformel:
C12H16O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Olivetolsäure, eine natürlich vorkommende organische Verbindung, spielt eine zentrale Rolle in den Biosynthesewegen verschiedener Cannabinoidverbindungen und dient als Vorläufer bei der Synthese von Cannabigerolsäure (CBGA), einem Grundbaustein für viele Cannabinoide. Ihre Bedeutung erstreckt sich auch auf die Forschung, insbesondere auf dem Gebiet der Pflanzenbiochemie und -genetik, wo sie zum Verständnis der komplexen Prozesse verwendet wird, die der Cannabinoidsynthese und -regulierung in Cannabispflanzen zugrunde liegen. Durch die Untersuchung der Olivetolsäure und ihrer enzymatischen Wechselwirkungen, insbesondere mit Geranylpyrophosphat über die Wirkung des Enzyms Olivetolsäurecyclase, können Wissenschaftler die Mechanismen aufklären, durch die Cannabinoide gebildet werden, und so den Weg für Fortschritte bei der Manipulation von Cannabinoidprofilen zu Forschungszwecken ebnen. Die Rolle dieser Verbindung ist nicht nur für die natürliche Produktion von Cannabinoiden von grundlegender Bedeutung, sondern trägt auch zu einem tieferen Verständnis des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels bei und bietet Einblicke in die gentechnische Veränderung von Cannabissorten zur Optimierung der Produktion spezifischer Cannabinoide für die Erforschung ihrer unzähligen potenziellen Anwendungen.


Olivetolic Acid (CAS 491-72-5) Literaturhinweise

  1. Biosynthese von Cannabinoiden. Inkorporationsversuche mit (13)C-markierten Glucosen.  |  Fellermeier, M., et al. 2001. Eur J Biochem. 268: 1596-604. PMID: 11248677
  2. Klonierung und Überexpression einer cDNA, die für eine Polyketidsynthase aus Cannabis sativa kodiert.  |  Raharjo, TJ., et al. 2004. Plant Physiol Biochem. 42: 291-7. PMID: 15120113
  3. Die Tetrahydrocannabinolsäure-Synthase, das Enzym, das die psychoaktive Wirkung von Marihuana steuert, wird in die Speicherhöhle der Drüsentrichome abgesondert.  |  Sirikantaramas, S., et al. 2005. Plant Cell Physiol. 46: 1578-82. PMID: 16024552
  4. PKS-Aktivitäten und Biosynthese von Cannabinoiden und Flavonoiden in Cannabis sativa L. Pflanzen.  |  Flores-Sanchez, IJ. and Verpoorte, R. 2008. Plant Cell Physiol. 49: 1767-82. PMID: 18854334
  5. Charakterisierung der Olivetol-Synthase, einer Polyketid-Synthase, die vermutlich am Cannabinoid-Biosyntheseweg beteiligt ist.  |  Taura, F., et al. 2009. FEBS Lett. 583: 2061-6. PMID: 19454282
  6. Cannabinoide wirken als Nekrose-induzierende Faktoren in Cannabis sativa.  |  Shoyama, Y., et al. 2008. Plant Signal Behav. 3: 1111-2. PMID: 19704450
  7. Die Identifizierung der Olivetolsäure-Cyclase aus Cannabis sativa zeigt einen einzigartigen katalytischen Weg zu Pflanzenpolyketiden.  |  Gagne, SJ., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 12811-6. PMID: 22802619
  8. Imbricarinsäure und Perlatolsäure: entzündungshemmende Wirkstoffe aus Cetrelia monachorum, die auf mehrere Ziele ausgerichtet sind.  |  Oettl, SK., et al. 2013. PLoS One. 8: e76929. PMID: 24130812
  9. Strukturelle Grundlage für die Bildung von Olivetolsäure durch eine Polyketidcyclase aus Cannabis sativa.  |  Yang, X., et al. 2016. FEBS J. 283: 1088-106. PMID: 26783002
  10. Kristallstruktur von Olivetolsäure: ein Naturprodukt aus Cetrelia sanguinea (Schaer.).  |  Ismed, F., et al. 2016. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 72: 1587-1589. PMID: 27840714
  11. Synthetischer Weg zur Herstellung von Olivetolsäure in Escherichia coli.  |  Tan, Z., et al. 2018. ACS Synth Biol. 7: 1886-1896. PMID: 29976061
  12. Hochtiter-Produktion von Olivetolsäure und Analoga in einem gentechnisch veränderten Pilzwirt unter Verwendung eines nichtpflanzlichen Biosyntheseweges.  |  Okorafor, IC., et al. 2021. ACS Synth Biol. 10: 2159-2166. PMID: 34415146
  13. Olivetolsäure, ein Cannabinoid-Vorläufer in Cannabis sativa, aber nicht CBGA-Methylester, zeigt eine bescheidene krampflösende Wirkung in einem Mausmodell des Dravet-Syndroms.  |  Anderson, LL., et al. 2022. J Cannabis Res. 4: 2. PMID: 34980287
  14. Biosynthese des Cannabinoid-Vorläufers Olivetolsäure in gentechnisch veränderter Yarrowia lipolytica.  |  Ma, J., et al. 2022. Commun Biol. 5: 1239. PMID: 36371560
  15. Neue Einblicke in die antibakteriellen Aktivitäten der biosynthetischen Cannabinoid-Zwischenstufe Olivetolsäure und ihrer Alkylkettenderivate.  |  Lee, YE., et al. 2023. J Nat Med. 77: 298-305. PMID: 36572832

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