Date published: 2025-9-6

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Oligomycin A (CAS 579-13-5)

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Alternative Namen:
Oligomycin A is also known as Oligomycin A, Streptomyces.
Anwendungen:
Oligomycin A ist ein mitochondrialer F1F0-ATP-Synthase-Inhibitor und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung, der in vivo aktiv ist und in einer Vielzahl von Zelltypen Apoptose auslösen kann.
CAS Nummer:
579-13-5
Reinheit:
>95%
Molekulargewicht:
791.06
Summenformel:
C45H74O11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Oligomycin A hemmt zellmembrangebundene mitochondriale ATPasen (F1F0). Es stimuliert die Azidifizierung von Lysosomen durch die Umleitung des Membranpotenzials in einer Konzentration von 1,5-3 M. Es wurde beschrieben, dass Oligomycin A Apoptose in verschiedenen Zelltypen induziert, zusammen mit der Umstellung vom apoptotischen auf den nekrotischen Pathway. Es zeigt auch breite nematodizide, antimykotische und antitumorale Aktivität. Oligomycin A baut das mitochondriale Membranpotenzial ab, verringert den cytoplasmatischen ATP-Gehalt und löst Metaphase-II-Oozytenspindeln in Maus-Oozyten auf. Oligomycin A ist auch bekannt als MCH 32, (1S,2'R,4E,5'R,6R,6'S,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,28R,29S)-22-Ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(1Z)-2-hydroxy-1-propen-1-yl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione, und Oligomycin A, Streptomyces.


Oligomycin A (CAS 579-13-5) Literaturhinweise

  1. Die BH3-Domäne ist für den durch Bax und Oligomycin induzierten Caspase-unabhängigen Zelltod erforderlich.  |  Fitch, ME., et al. 2000. Cell Death Differ. 7: 338-49. PMID: 10773818
  2. Mitochondrien in Eosinophilen: Funktionelle Rolle bei der Apoptose, aber nicht bei der Atmung.  |  Peachman, KK., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1717-22. PMID: 11172017
  3. Inhibitoren des ATP-Synthethase-Systems.  |  Linnett, PE. and Beechey, RB. 1979. Methods Enzymol. 55: 472-518. PMID: 156854
  4. Ein Mangel an ATP aus den Mitochondrien während oxidativem Stress beeinträchtigt die Spindeln von Mäuse-MII-Oozyten.  |  Zhang, X., et al. 2006. Cell Res. 16: 841-50. PMID: 16983401
  5. Ein neues azyklisches Oligomycin A-Derivat, das durch Retro-Aldol-Umlagerung von Oligomycin A entsteht.  |  Lysenkova, LN., et al. 2012. J Antibiot (Tokyo). 65: 405-11. PMID: 22617550
  6. Oligomycin A verstärkt die apoptotische Wirkung von TRAIL durch die CHOP-vermittelte Expression des Todesrezeptors 5.  |  He, L., et al. 2013. Mol Carcinog. 52: 85-93. PMID: 23335397
  7. Synthese und Zytotoxizität von in der Seitenkette modifizierten Oligomycin-A-Derivaten.  |  Lysenkova, LN., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 2918-24. PMID: 23623676
  8. Röntgenstrukturen von zwei Formen des Antibiotikums Oligomycin A: ein Inhibitor der ATP-Synthase.  |  Palmer, RA., et al. 2013. Future Med Chem. 5: 881-93. PMID: 23682566
  9. Studie über Retroaldol-Abbauprodukte des Antibiotikums Oligomycin A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2014. J Antibiot (Tokyo). 67: 153-8. PMID: 24084683
  10. Die Oligomycin A-induzierte Hemmung der mitochondrialen ATP-Synthase-Aktivität unterdrückt die Spermienmotilität und die in vitro-Kapazitationsleistung von Ebern, ohne das Gesamtenergieniveau der Spermien zu verändern.  |  Ramió-Lluch, L., et al. 2014. Reprod Fertil Dev. 26: 883-97. PMID: 25319379
  11. Die Apoptolidine A und C aktivieren AMPK in metabolisch empfindlichen Zelltypen und unterscheiden sich mechanistisch von Oligomycin A.  |  Serrill, JD., et al. 2015. Biochem Pharmacol. 93: 251-65. PMID: 25511868
  12. Funktionelle Charakterisierung von CYP107W1 aus Streptomyces avermitilis und Biosynthese des Makrolids Oligomycin A.  |  Han, S., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 575: 1-7. PMID: 25849761
  13. Strukturanalyse des CYP107W1-Oligomycin A-Komplexes von Streptomyces avermitilis und Rolle des Tryptophan-Restes 178.  |  Han, S., et al. 2016. Mol Cells. 39: 211-6. PMID: 26883908
  14. Verifizierung der Struktur von Oligomycin A: Synthese und biologische Bewertung von 33-Dehydrooligomycin A.  |  Lysenkova, LN., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 871-877. PMID: 28420869
  15. Ansäuerung von Rattenleber-Lysosomen: Quantifizierung und Vergleich mit Endosomen.  |  Van Dyke, RW. 1993. Am J Physiol. 265: C901-17. PMID: 8238315

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