Date published: 2025-9-6

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Oleic anhydride (CAS 24909-72-6)

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Alternative Namen:
cis-9-Octadecenoic anhydride
Anwendungen:
Oleic anhydride ist ein Radikalfänger für aromatische Amine
CAS Nummer:
24909-72-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
546.91
Summenformel:
C36H66O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Ölsäureanhydrid, ein Derivat der Ölsäure, hat sich in der wissenschaftlichen Forschung als vielseitige Verbindung erwiesen, insbesondere auf dem Gebiet der organischen Synthese und der Materialwissenschaft. Sein Wirkungsmechanismus beruht in erster Linie auf seiner Reaktivität als Acylierungsmittel, wobei die Anhydridkomponente leicht mit Nukleophilen wie Alkoholen, Aminen und Thiolen reagiert und die Bildung von Estern, Amiden und Thioestern erleichtert. Diese Reaktivität wurde für die Synthese verschiedener organischer Verbindungen genutzt, darunter pharmazeutische Zwischenprodukte, Polymeradditive und Tenside. Darüber hinaus hat die Fähigkeit von Ölsäureanhydrid, Biomoleküle wie Proteine und Peptide selektiv zu funktionalisieren, die Entwicklung von Biokonjugationsstrategien für Anwendungen in den Bereichen Arzneimittelabgabe, Proteomik und chemische Biologie ermöglicht. In der Materialwissenschaft weisen mit Ölsäureanhydrid modifizierte Polymere verbesserte mechanische Eigenschaften und Biokompatibilität auf, was sie zu vielversprechenden Kandidaten für Gerüste für die Gewebezüchtung und biomedizinische Geräte macht. Jüngste Forschungsbemühungen haben sich auch auf die Verwendung von Derivaten auf Ölsäureanhydridbasis als Vorläufer für die Synthese von funktionalisierten Nanopartikeln und Nanokompositen mit Anwendungen in der Katalyse, Sensorik und Optoelektronik konzentriert. Darüber hinaus dient Ölsäureanhydrid als wertvoller Baustein bei der Herstellung amphiphiler Moleküle für selbstorganisierte Nanostrukturen und bietet Möglichkeiten für die Entwicklung neuartiger Nanomaterialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften. Insgesamt machen die einzigartige Reaktivität und Vielseitigkeit von Ölsäureanhydrid es zu einem wertvollen Werkzeug bei der Entwicklung fortschrittlicher Materialien und Biokonjugate und eröffnen Wege für Innovationen in verschiedenen wissenschaftlichen Disziplinen.


Oleic anhydride (CAS 24909-72-6) Literaturhinweise

  1. Metabolismus und Motilität in präbiotischen Strukturen.  |  Hanczyc, MM. 2011. Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. 366: 2885-93. PMID: 21930579
  2. Metabolismus von Cholesterylester-Lipidtröpfchen in einem J774-Makrophagen-Schaumzellmodell.  |  Mahlberg, FH., et al. 1990. Biochim Biophys Acta. 1045: 291-8. PMID: 2386801
  3. Kettenlängenabhängige autokatalytische Hydrolyse von Fettsäureanhydriden in Polyethylenglykol.  |  Cao, C., et al. 2014. J Phys Chem B. 118: 3461-8. PMID: 24588328
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  5. Synthese von einfach und doppelt 13C-markiertem Cholesterinoleat.  |  Sripada, PK. 1988. Chem Phys Lipids. 48: 147-51. PMID: 3208413
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  7. Oleat-modifiziertes Hyaluronan: Kontrolle der Anzahl und Verteilung der Seitenketten durch Variation der Reaktionsbedingungen.  |  Štrympl, O., et al. 2021. Carbohydr Polym. 267: 118197. PMID: 34119164
  8. Synthese von Fettsäureanhydriden durch Reaktion mit Dicyclohexylcarbodiimid.  |  Selinger, Z. and Lapidot, Y. 1966. J Lipid Res. 7: 174-5. PMID: 5900216
  9. Enzymatische RNA-Replikation in sich selbst reproduzierenden Vesikeln: ein Ansatz für eine minimale Zelle.  |  Oberholzer, T., et al. 1995. Biochem Biophys Res Commun. 207: 250-7. PMID: 7531971
  10. Regulierung von Sphingosin-aktivierten Proteinkinasen: Selektivität der Aktivierung durch Sphingoid-Basen und Hemmung durch nicht veresterte Fettsäuren.  |  Pushkareva MYu, ., et al. 1993. Biochem J. 294 (Pt 3): 699-703. PMID: 8379926

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Oleic anhydride, 1 g

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