Date published: 2025-9-11

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Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2)

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Anwendungen:
Octyl β-D-mannopyranoside ist ein Kohlenhydrat
CAS Nummer:
140147-38-2
Molekulargewicht:
292.37
Summenformel:
C14H28O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Octyl-β-D-mannopyranosid ist ein nichtionisches Detergens, das aus einer Octylkette besteht, die über eine glykosidische Bindung mit einem Mannosezucker verbunden ist. Diese amphiphile Verbindung ist in der Forschung aufgrund ihrer Fähigkeit, Membranproteine zu solubilisieren und zu stabilisieren, die aufgrund ihrer hydrophoben Domänen oft schwierig zu isolieren und zu untersuchen sind, bekannt geworden. Die sanften, nicht denaturierenden Eigenschaften von Octyl-β-D-mannopyranosid ermöglichen es Forschern, diese Proteine aus Zellmembranen zu extrahieren und dabei ihre native Konformation und Aktivität zu erhalten. In der Strukturbiologie spielt dieses Detergens eine zentrale Rolle bei der Reinigung und Kristallisierung von Membranproteinen zur Bestimmung ihrer 3D-Strukturen mittels Röntgenkristallographie oder Kryo-Elektronenmikroskopie. Seine spezifische Affinität für mannosebindende Proteine hilft bei der Untersuchung von Lektinen und kohlenhydratbindenden Enzymen, was den Forschern hilft, deren Substratspezifität und enzymatische Mechanismen zu verstehen. Darüber hinaus ist Octyl-β-D-mannopyranosid von entscheidender Bedeutung für funktionelle Assays mit membrangebundenen Rezeptoren und Transportern. Es erleichtert die Rekonstitution dieser Proteine in künstlichen Lipiddoppelschichten und ermöglicht so die funktionelle Charakterisierung und die Untersuchung von Ligand-Rezeptor-Interaktionen. Darüber hinaus wurde dieses Detergens in der Glykomik-Forschung zur Analyse von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen eingesetzt. Durch die Bereitstellung eines löslichen Substrats, das die natürlichen Glykanstrukturen nachahmt, ermöglicht es den Forschern, Lektin-bindende Eigenschaften zu untersuchen und Kohlenhydrat-Erkennungsmuster in biologischen Systemen zu identifizieren. Insgesamt ist Octyl-β-D-mannopyranosid ein unschätzbares Werkzeug für das Verständnis der Struktur und Funktion von Membranproteinen und Kohlenhydrat-Bindungsmechanismen.


Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2) Literaturhinweise

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  8. Nichtplanarer Makrozyklus, bestehend aus vier Pyridin- und Phenoleinheiten, die durch Acetylenbindungen verbunden sind, mit bevorzugter Bindung an Maltosid gegenüber Monosacchariden.  |  Ohishi, Y., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5766-5770. PMID: 29709177
  9. Saccharid-Erkennung durch einen dreiarmigen Wirt mit vororganisierten dreidimensionalen Wasserstoffbrückenbindungen.  |  Ohishi, Y., et al. 2021. Chemistry. 27: 785-793. PMID: 32996641
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  11. Erforschung der Bedeutung der Zuckerkonfiguration in einer supramolekularen Umgebung: Vergleich von sechs Octylglycosidmizellen mittels ITC- und NMR-Spektroskopie  |  Schmidt-Lassen, J., & Lindhorst, T. K. 2014. MedChemComm. 5(8): 1218-1226.
  12. Konformationen von n-Alkyl-α/β-d-glucopyranosid-Tensiden: Auswirkungen auf die molekularen Eigenschaften  |  Gaudin, T., Rotureau, P., Pezron, I., & Fayet, G. 2017. Theoretical Chemistry. 1101: 20-29.
  13. Metathese-basierte Verklammerung eines Pyridin-Acetylen-Phenol-Oligomers mit Alkenylseitenketten nach intermolekularer Templierung durch native Saccharide  |  Abe, H., Sato, C., Ohishi, Y., & Inouye, M. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(24): 3131-3138.

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Octyl β-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-460171
10 mg
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