o-Toluenesulfonyl chloride (CAS 133-59-5)
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o-Toluolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese als Sulfonylierungsmittel fungiert. Es wird verwendet, um die Tosylgruppe in organische Moleküle einzuführen und dient als vielseitiges Reagenz für die Herstellung verschiedener Tosylderivate. Die Wirkungsweise von o-Toluolsulfonylchlorid beinhaltet die Substitution der Hydroxylgruppe in Alkoholen, Phenolen und Carbonsäuren sowie der Aminogruppe in Aminen, um die entsprechenden Tosylate zu bilden. Diese Reaktion erfolgt durch die Verdrängung des Chloridions durch das Nucleophil, was zur Bildung des tosylierten Produkts führt. o-Toluolsulfonylchlorid kann in bestimmten Reaktionen als mildes Dehydratisierungsmittel wirken und die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen erleichtern. Seine Fähigkeit zur selektiven Veränderung funktioneller Gruppen macht es zu einem wichtigen Hilfsmittel bei der Synthese komplexer organischer Moleküle für Entwicklungszwecke.
o-Toluenesulfonyl chloride (CAS 133-59-5) Literaturhinweise
- Indolizin-1-Sulfonate als potente Inhibitoren der 15-Lipoxygenase aus Sojabohnen. | Teklu, S., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 3127-39. PMID: 15809148
- Synthese von optisch aktiven Oxazolinderivaten durch katalytische asymmetrische Desymmetrisierung von 1,3-Diolen. | Tsuda, Y., et al. 2012. Chemistry. 18: 2481-3. PMID: 22298351
- Benzo- und Pyrido-1,4-oxazepin-5-one und -thione: Synthese und Struktur-Wirkungsbeziehungen einer neuen Reihe von H1-Antihistaminika. | Cale, AD., et al. 1989. J Med Chem. 32: 2178-99. PMID: 2570152
- Entdeckung und SAR von neuen Pyrazolo[1,5-a]pyrimidinen als CDK9-Inhibitoren. | Phillipson, LJ., et al. 2015. Bioorg Med Chem. 23: 6280-96. PMID: 26349627
- Glutathionempfindliche β-Cyclodextrin-konjugierte S-Nitrothiole als Träger für die intrazelluläre Abgabe von Stickstoffmonoxid. | Jia, F., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 583-591. PMID: 30678457
- Synthese und Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von Arylsulfonamiden als AIMP2-DX2-Inhibitoren für die Entwicklung einer neuartigen Krebstherapie. | Sivaraman, A., et al. 2020. J Med Chem. 63: 5139-5158. PMID: 32315177
- Scoperta di un derivato idrazonico sulfonilico come nuovo inibitore selettivo della PDE4A e della PDE4D mediante un approccio di ottimizzazione dell'indizio sul prototipo LASSBio-448: studi preclinici in vitro e in vivo. | Nunes, IKDC., et al. 2020. Eur J Med Chem. 204: 112492. PMID: 32717478
- Bewegung im aktiven Zentrum von [(4-Fluorphenyl)sulfonyl]chymotrypsin. | Ando, ME., et al. 1986. Biochemistry. 25: 4772-8. PMID: 3768312
- Solvationseffekte bei der Hydrolyse von 2-Methylbenzolsulfonylhalogeniden in den binären Lösungsmitteln H2O-i-PrOH, H2O-t-BuOH und H2O-1,4-Dioxan mit geringer Konzentration der organischen Komponente | , et al. (2004). Russian Journal of General Chemistry. volume 74,: pages 1057–1063.
- Umlagerungen von Sulfonen zu Sulfinsäuren über Carbanion-Zwischenprodukte | William E. Truce and William W. Brand. 1970. J. Org. Chem., 35, 6,: 1828–1833.
- Basengeförderte Umlagerung von Arensulfonamiden von N-substituierten Anilinen zu N-substituierten 2-Aminodiarylsulfonen | Sheldon J. Shafer and W. D. Closson. 1975,. J. Org. Chem. 40, 7,: 889–892.
- Ein Ansatz zur C-N-Aktivierung: Kopplung von Arensulfonylhydraziden und Arensulfonylchloriden mit tert.-Aminen über eine metall-, oxidations- und halogenfreie anodische Oxidation†‡ | M. Sheykhan, ORCID logo *a S. Khani,a M. Abbasnia,*bc S. Shaabanzadeha and M. Joafshana. 2017,. Green Chem.,. 19,: 5940-5948.
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o-Toluenesulfonyl chloride, 1 g | sc-228862 | 1 g | $24.00 |