Date published: 2025-9-6

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o-Anisidine (CAS 90-04-0)

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Alternative Namen:
2-Aminoanisole; 2-Methoxyaniline
CAS Nummer:
90-04-0
Molekulargewicht:
123.15
Summenformel:
C7H9NO
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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O-Anisidin ist eine aromatische Aminverbindung aus der Familie der organischen Verbindungen. Es dient als wichtiger Vorläufer in der Synthese von Verbindungen wie Phenol, Anilin und o-Toluinsäure. Darüber hinaus findet O-Anisidin als Reagenz in qualitativen und quantitativen Analysen im Labor Verwendung. Die Wirkungsweise von O-Anisidin basiert auf der Wechselwirkung zwischen seinen Stickstoffatomen und den Elektronen anderer Moleküle. Die Stickstoffatome in O-Anisidin fungieren als Nukleophile, was ihnen ermöglicht, mit Elektrophilen zu reagieren. Diese chemische Reaktion, bekannt als nukleophile aromatische Substitution, beinhaltet den Austausch eines Wasserstoffatoms aus dem aromatischen Ring durch ein Nukleophil. Dieses einzigartige Reaktivitätsmuster trägt weiterhin zur Vielseitigkeit des Stoffes und seiner Nützlichkeit in verschiedenen wissenschaftlichen Untersuchungen bei.


o-Anisidine (CAS 90-04-0) Literaturhinweise

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  4. Identifizierung eines genotoxischen Mechanismus für die Karzinogenität des Umweltschadstoffs und mutmaßlichen Humankarzinogens o-Anisidin.  |  Stiborová, M., et al. 2005. Int J Cancer. 116: 667-78. PMID: 15828049
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  9. Gli enzimi umani del citocromo-P450 metabolizzano la N-(2-metossifenil)idrossilammina, un metabolita degli agenti cancerogeni o-anisidina e o-nitroanisolo, determinandone la genotossicità.  |  Naiman, K., et al. 2011. Mutat Res. 726: 160-8. PMID: 21946300
  10. Bildung, Persistenz und Identifizierung von DNA-Addukten, die durch den karzinogenen Umweltschadstoff o-Anisidin bei Ratten gebildet werden.  |  Naiman, K., et al. 2012. Toxicol Sci. 127: 348-59. PMID: 22403159
  11. Hepatische Co-Kulturen in vitro sind geeignet, Nrf2-vermittelte oxidative Stressreaktionen auf das Blasenkarzinogen o-Anisidin nachzuweisen.  |  Wewering, F., et al. 2017. Toxicol In Vitro. 40: 153-160. PMID: 28089782
  12. Deutliche Unterschiede in den Mechanismen der Schleimhautschädigung und der γ-H2AX-Bildung in der mit o-Toluidin und o-Anisidin behandelten Rattenharnblase.  |  Toyoda, T., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 753-762. PMID: 30656379
  13. o-Anisidin-Dimer, 2-Methoxy-N4-(2-methoxyphenyl) Benzol-1,4-diamin, im Urin von Ratten in Verbindung mit der Karzinogenese der Harnblase.  |  Kobayashi, T., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 912-919. PMID: 33587850
  14. Zytotoxische Homo- und Hetero-Dimere von o-Toluidin, o-Anisidin und Anilin, die durch In-vitro-Metabolismus gebildet werden.  |  Kobayashi, T., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 1625-1630. PMID: 36001821
  15. Toxikologische Auswirkungen von zwei Metaboliten von o-Toluidin und o-Anisidin nach 28-tägiger oraler Verabreichung an Ratten.  |  Toyoda, T., et al. 2022. J Toxicol Sci. 47: 457-466. PMID: 36328536

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