O-(2-Aminoethyl)-O′-(2-azidoethyl)pentaethylene glycol (CAS 957486-82-7)

O-(2-Aminoethyl)-O'-(2-azidoethyl)pentaethylenglykol ist ein Polyethylenglykol (PEG)-Derivat, das sowohl funktionelle Aminoethyl- als auch Azidoethyl-Gruppen aufweist. Diese Verbindung bietet vielseitige reaktive Griffe, die besonders bei der Biokonjugation und bei Anwendungen der Click-Chemie von Vorteil sind. Die Aminoethylgruppe dient als primäres Amin, das leicht mit carboxylhaltigen Biomolekülen reagiert und stabile Amidbindungen bildet. Gleichzeitig nimmt die Azidoethylgruppe an Kupfer(I)-katalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition-Reaktionen (CuAAC) teil, die gemeinhin als Click-Chemie bekannt sind und eine hochspezifische Konjugation mit alkinhaltigen Molekülen ermöglichen. In der Forschung ist diese Verbindung wertvoll für die Untersuchung molekularer Interaktionen und Proteinmodifikationen. Das Pentaethylenglykol-Grundgerüst bietet Wasserlöslichkeit und sterische Flexibilität, was für die Aufrechterhaltung der nativen Aktivität der konjugierten Biomoleküle entscheidend ist. Diese nicht-verschmutzende Eigenschaft macht es besonders nützlich für die Modifizierung von Oberflächen in Biosensoren und diagnostischen Assays. Forscher verwenden O-(2-Aminoethyl)-O'-(2-azidoethyl)pentaethylenglykol, um Fluoreszenzfarbstoffe, Antikörper oder Peptide an Oberflächen zu konjugieren, was die Spezifität von Tests erhöht und den Nachweis biologischer Ziele mit hoher Empfindlichkeit ermöglicht. Darüber hinaus ermöglicht die klickreaktive Azidfunktionalität dieser Verbindung eine schnelle und effiziente Anbringung verschiedener Liganden oder Sonden, was die Erforschung verschiedener biochemischer Wege und Wechselwirkungen erleichtert. Sie hat sich bei der Entwicklung biokompatibler Grenzflächen und der Erforschung der Auswirkungen einer kontrollierten Pegylierung auf Protein- und Oberflächeninteraktionen in der Proteomik- und Molekularbiologieforschung bewährt.