Date published: 2025-9-7

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Nonivamide (CAS 2444-46-4)

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Alternative Namen:
Nonylic vanillamide; Pelargonic acid vanillylamide; Pseudocapsaicin
Anwendungen:
Nonivamide ist ein Capscaicin-Analogon und ein weniger starker Agonist des TRPV1
CAS Nummer:
2444-46-4
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
293.40
Summenformel:
C17H27NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Nonivamid ist ein natürlich vorkommender Analogon von Capsaicin (sc-3577), das aus Paprika isoliert wurde und beschrieben wurde, ähnliche Wirkungen wie Capsaicin als Agonist des VR1 (TRPV1) Rezeptors zu erzeugen. Nonivamid wurde gezeigt, dass es afferente Neuronen mit etwa der Hälfte der Potenz von Capsaicin stimuliert. Die Agonismus des VR1 (TRPV1) Rezeptors durch Nonivamid wurde gezeigt, um die Freisetzung von Ca2+ aus dem Endoplasmatischen Reticulum (ER) von menschlichen Lungenzellen zu induzieren, was zu ER Stress und Zelltod führt.


Nonivamide (CAS 2444-46-4) Literaturhinweise

  1. Die Wirkung der Base auf die Wirkungskinetik des Capsaicinoids Nonivamid: Bewertung mit einem hyperämischen Test.  |  Stücker, M., et al. 1999. Skin Pharmacol Appl Skin Physiol. 12: 289-98. PMID: 10461099
  2. Bestimmung von Capsaicin, Dihydrocapsaicin und Nonivamid in Selbstverteidigungswaffen durch Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie und Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Reilly, CA., et al. 2001. J Chromatogr A. 912: 259-67. PMID: 11330795
  3. Quantitative Analyse von Capsaicinoiden in frischem Paprika, Oleoresin Capsicum und Pfeffersprayprodukten.  |  Reilly, CA., et al. 2001. J Forensic Sci. 46: 502-9. PMID: 11372985
  4. Bestimmung von Capsaicin, Nonivamid und Dihydrocapsaicin in Blut und Gewebe durch Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Reilly, CA., et al. 2002. J Anal Toxicol. 26: 313-9. PMID: 12220011
  5. Verbessertes Überleben des dorsalen Hautlappens mit Zufallsmuster bei Ratten durch eine topisch applizierte Kombination aus Nonivamid und Nicoboxil.  |  Huemer, GM., et al. 2003. Plast Reconstr Surg. 111: 1207-11. PMID: 12621192
  6. Transient-Receptor-Potential-Vanilloid-1-Agonisten verursachen Stress im endoplasmatischen Retikulum und Zelltod in menschlichen Lungenzellen.  |  Thomas, KC., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 830-8. PMID: 17332266
  7. Neue filmbildende Emulsionen mit Eudragit® NE und/oder RS 30D für die nachhaltige dermale Verabreichung von Nonivamid.  |  Lunter, DJ. and Daniels, R. 2012. Eur J Pharm Biopharm. 82: 291-8. PMID: 22750130
  8. Nonivamid, ein Capsaicin-Analogon, erhöht die Dopamin- und Serotoninfreisetzung in SH-SY5Y-Zellen über einen TRPV1-unabhängigen Weg.  |  Rohm, B., et al. 2013. Mol Nutr Food Res. 57: 2008-18. PMID: 23929722
  9. Capsaicin, Nonivamid und trans-Pellitorin verringern die Aufnahme freier Fettsäuren ohne TRPV1-Aktivierung und erhöhen die Acetyl-Coenzym-A-Synthetase-Aktivität in Caco-2-Zellen.  |  Rohm, B., et al. 2015. Food Funct. 6: 173-85. PMID: 25422952
  10. Nonivamid steigert die Expression der miRNA let-7d und verringert die PPARγ-Expression bei der Adipogenese in 3T3-L1-Zellen.  |  Rohm, B., et al. 2015. J Cell Biochem. 116: 1153-63. PMID: 25704235
  11. Nonivamid, ein Capsaicin-Analogon, zeigt entzündungshemmende Eigenschaften in mononukleären Zellen des peripheren Blutes und U-937-Makrophagen.  |  Walker, J., et al. 2017. Mol Nutr Food Res. 61: PMID: 27666931
  12. Capsaicin und Nonivamid modulieren in ähnlicher Weise die Ergebnisse des mitochondrialen Energiestoffwechsels in HepG2- und 3T3-L1-Zellen.  |  Hochkogler, CM., et al. 2018. Food Funct. 9: 1123-1132. PMID: 29362767
  13. Vergleich von Nonivamid und Capsaicin im Hinblick auf ihre Pharmakokinetik und ihre Auswirkungen auf sensorische Neuronen.  |  Skofitsch, G., et al. 1984. Arzneimittelforschung. 34: 154-6. PMID: 6202305
  14. Die Auswirkungen einer Reihe von Capsaicin-Analoga auf die Nozizeption und die Körpertemperatur bei der Ratte.  |  Hayes, AG., et al. 1984. Life Sci. 34: 1241-8. PMID: 6708727
  15. Eine mögliche Rolle der Stickoxidbildung bei der durch ein topisch appliziertes Capsaicin-Analogon induzierten Vasodilatation der Kaninchenohrarterie.  |  Suzuki, T., et al. 1998. J Vet Med Sci. 60: 691-7. PMID: 9673939

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