Date published: 2025-12-22

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Nonafluorobutanesulfonic anhydride (CAS 36913-91-4)

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Alternative Namen:
Perfluorobutane-1-sulphonic anhydride
CAS Nummer:
36913-91-4
Molekulargewicht:
582.18
Summenformel:
C8F18O5S2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Nonafluorobutansulfonsäureanhydrid, auch als NFBSA bekannt, ist eine fluorierte organische Verbindung mit einer Vielzahl von Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung. Seine Bedeutung liegt darin, dass es ein Anhydrid der Nonafluorobutansulfonsäure ist und als wichtiges Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener fluorierter Materialien dient. Dank seiner außergewöhnlichen Eigenschaften findet NFBSA als Tensid, Katalysator und Vernetzer in verschiedenen Bereichen Verwendung. Als Tensid verbessert NFBSA die Löslichkeit hydrophober Substanzen, während es als Katalysator in einer Vielzahl organischer Reaktionen wirkt. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle als Vernetzer, was zur Bildung von Polymeren beiträgt. Darüber hinaus ist diese Verbindung für die Funktionalisierung von Oberflächen und die Veränderung von Materialeigenschaften zur Erfüllung bestimmter Anforderungen unerlässlich. Das Wirkungsmechanismus von Nonafluorobutansulfonsäureanhydrid bleibt etwas unklar, aber es wird vermutet, dass es zur Bildung einer hochreaktiven Zwischenspezies führt. Diese Spezies entsteht, wenn das Anhydridgruppen von NFBSA mit Nukleophilen wie Alkoholen reagiert und dadurch neue chemische Bindungen entstehen. Anschließend zeigt diese Zwischenspezies die Fähigkeit, mit verschiedenen Substraten, einschließlich hydrophober Verbindungen, zu interagieren und so neue Produkte zu erzeugen. Die Vielseitigkeit und die einzigartigen Eigenschaften von NFBSA haben zu seiner weit verbreiteten Anwendung in der wissenschaftlichen Forschung geführt, was es zu einem unverzichtbaren Bestandteil bei der Entwicklung innovativer fluorierter Materialien macht.


Nonafluorobutanesulfonic anhydride (CAS 36913-91-4) Literaturhinweise

  1. Synthese von leiterartigen pi-konjugierten Heteroacenen durch Palladium-katalysierte doppelte N-Arylierung und intramolekulare O-Arylierung.  |  Kawaguchi, K., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5119-28. PMID: 17552565
  2. Synthese des Positronen emittierenden Radiotracers [(18)F]-2-fluoro-2-deoxy-D-glucose aus harzgebundenen Perfluoralkylsulfonaten.  |  Brown, LJ., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 564-75. PMID: 19156324
  3. Synthese von 4-Arylthieno[2,3-b]pyridinen und 4-Aminothieno[2,3-b]pyridinen über eine regioselektive Bromierung von Thieno[2,3-b]pyridin.  |  Lucas, SC., et al. 2015. J Org Chem. 80: 12594-8. PMID: 26584084
  4. Zur Alkylierung von 1,3-Dithietan-1,1,3,3-tetroxid (Disulfen) mit Nonafluorbutansulfonsäureestern  |  Markus Frasch, Wolfgang Sundermeyer, Joachim Waldi. 1991. Chemische Berichte. 124: 1805-1807.
  5. Hochlösliche, mit fluorierten Alkylethern markierte Bildgebungsmaterialien für die Fotomusterung von organischen lichtemittierenden Bauteilen  |  Jongchan Son,a Hyun-Taek Oh,a O Jun Kwon,b Jong-Min Lim,c Heeyoung Jung,d Byung Jun Jung,b Do-Hoon Hwang,c Changhee Lee,d Jin-Kyun Lee, *a Jong Geun Yoone and Soo Young Yoone . 2017. J. Mater. Chem. C,. 5: 926-930.

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