Nonactin (CAS 6833-84-7)

Nonactin ist ein zyklischer Ionophor und Teil der Makrotetrolid-Antibiotika-Familie. Der Ionophor wird häufig von mehreren Arten von Streptomyces produziert, die spezifisch K+ und NH4+ binden. Nonactin wurde beobachtet, dass es funktioniert, indem es ein Metall-Ionophor bindet und es über Zellmembranen transportiert, um es freizusetzen. Die Verbindung kann diesen Transport aufgrund ihrer konformationalen Flexibilität und ihrer hydrophoben Außenseite funktionell ausführen. Die Verbindung bildet ein natürliches Diastereomer, das für ihre antibakteriellen und Bindungskapazitäten erforderlich ist. Bei einer Konzentration von 1x10-7 M hat Nonactin die oxidative Phosphorylierung entkoppelt und die ATP-Hydrolyse induziert. Die Verbindung wurde beobachtet, dass sie spezifisch die Verarbeitung von zytoplasmatischen Vorstufenproteinen, die für die Mitochondrien bestimmt sind, hemmt. In Anwesenheit von Thallus-Acetat hat Nonactin die Swelling-Effekte von Ratenleber-Mitochondrien im Vergleich zu Thallus-Acetat allein verstärkt. Es hat auch die Auswirkungen auf die P170-Glycoprotein-vermittelte Efflux von Chemotherapeutika in MDR-Krebszellen gehemmt. Nonactin hat gezeigt, dass es die Produktion und Gen-Transkription von IL-5, aber nicht von IL-2 oder IL-4, hemmt. Nonactin wurde auch als Ammonium-Ionophor zur Ammonium-Ionenbestimmung in einem potentiometrischen Elektroden für die Biosensor-Konstruktion sowie in einer fluoreszierenden Immunoassay zur Detektion von K+-Ionen in pharmazeutischen Proben verwendet.