Date published: 2025-9-7

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Nicotianamine (CAS 34441-14-0)

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Alternative Namen:
(αS,2S)-α-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]amino]-2-carboxy-1-azetidinebutanoic Acid; [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-α-[(3-Amino-3-carboxypropyl)amino]-2-carboxy- 1-azetidinebutanoic Acid
Anwendungen:
Nicotianamine ist ein eisenchelatbildendes Phytosiderophor
CAS Nummer:
34441-14-0
Reinheit:
95%
Molekulargewicht:
303.31
Summenformel:
C12H21N3O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Nicotianamin fungiert als Chelator und bindet effektiv an essentielle Metallionen wie Eisen, Kupfer und Zink, die für das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen entscheidend sind. Durch die Bildung von Komplexen mit diesen Metallionen unterstützt es deren Transport über die Zellmembran. Darüber hinaus zeigt Nicotianamin antioxidative Eigenschaften, schützt Zellen vor oxidativem Schaden und fungiert als Schutzagent.


Nicotianamine (CAS 34441-14-0) Literaturhinweise

  1. Nicotianamin hemmt vorzugsweise das Angiotensin I-umwandelnde Enzym.  |  Hayashi, A. and Kimoto, K. 2007. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 53: 331-6. PMID: 17934238
  2. Metalltransport in der Pflanze: Beitrag von Nicotianamin und Yellow Stripe 1-like Transportern.  |  Curie, C., et al. 2009. Ann Bot. 103: 1-11. PMID: 18977764
  3. Nicotianamin in der Zink- und Eisenhomöostase.  |  Hofmann, NR. 2012. Plant Cell. 24: 373. PMID: 22374391
  4. Bestimmung von Nicotianamin in Sojasauce und anderen pflanzlichen Lebensmitteln mittels LC-MS/MS.  |  Yamaguchi, H. and Uchida, R. 2012. J Agric Food Chem. 60: 10000-6. PMID: 23025624
  5. Nicotianamin ist ein wichtiger Akteur in der pflanzlichen Zn-Homöostase.  |  Clemens, S., et al. 2013. Biometals. 26: 623-32. PMID: 23775667
  6. Die Nicotianamin-Synthase von Reis ist für ihre Funktion an bestimmte Vesikel gebunden.  |  Nozoye, T., et al. 2014. Plant Signal Behav. 9: PMID: 24704865
  7. Nicotianamin ist ein neuartiger Angiotensin-Converting-Enzyme-2-Hemmer in Sojabohnen.  |  Takahashi, S., et al. 2015. Biomed Res. 36: 219-24. PMID: 26106051
  8. Das Nicotianamin-Synthase-Gen ist ein nützlicher Kandidat für die Verbesserung der Ernährungseigenschaften und der Fe-Mangeltoleranz verschiedener Kulturpflanzen.  |  Nozoye, T. 2018. Front Plant Sci. 9: 340. PMID: 29636757
  9. Die Synthese von Nicotianamin durch OsNAS3 ist wichtig für die Abschwächung von Eisenüberschußstress bei Reis.  |  Aung, MS., et al. 2019. Front Plant Sci. 10: 660. PMID: 31231401
  10. Nicotianamin-chelatiertes Eisen wirkt sich in vivo positiv auf den Eisenstatus, die Darmmorphologie und die mikrobiellen Populationen (Gallus gallus) aus.  |  Beasley, JT., et al. 2020. Sci Rep. 10: 2297. PMID: 32041969
  11. Nicotianamin-Synthase 2 ist für die symbiotische Stickstofffixierung in Medicago truncatula-Knöllchen erforderlich.  |  Escudero, V., et al. 2019. Front Plant Sci. 10: 1780. PMID: 32082345
  12. Die antiken Wurzeln des Nikotianamins: Vielfalt, Rolle, Regulierung und Evolution von Nikotianamin-ähnlichen Metallophoren.  |  Laffont, C. and Arnoux, P. 2020. Metallomics. 12: 1480-1493. PMID: 33084706
  13. Eisenaufnahme durch den pflanzlichen Chelatbildner Nicotianamin im Dünndarm.  |  Murata, Y., et al. 2021. J Biol Chem. 296: 100195. PMID: 33334885
  14. Die Überexpression der Nicotianamin-Synthase (AtNAS1) erhöht die Eisenanreicherung in der Kartoffelknolle.  |  Zha, M., et al. 2022. Plants (Basel). 11: PMID: 36297765

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