Neu5GcAc[1Me,4789Ac] alpha(2-6)Gal[24Bz,3Bn]-beta-MP

Neu5GcAc[1Me,4789Ac] alpha(2-6)Gal[24Bz,3Bn]-beta-MP ist ein komplexes sialyliertes Kohlenhydratderivat, das häufig in der glykosystemischen Forschung verwendet wird. Es enthält einen Sialinsäurerest (N-Glykolylneuraminsäure oder Neu5GcAc) mit mehreren Acetylmodifikationen und ist über eine alpha-2,6-Glykosidbindung mit einer Galaktoseeinheit verbunden. Die Galaktoseeinheit ist durch Benzyl- und Benzoylgruppen an den Hydroxylpositionen 2, 3 und 4 geschützt, um eine selektive Funktionalisierung zu ermöglichen. Das Molekül endet mit einem beta-Methylphenyl (MP)-Aglykon, das für strukturelle Stabilität sorgt und nachgeschaltete Modifikationen vereinfacht. Diese Verbindung dient als Modellglykosid in der Forschung zur Untersuchung von Protein-Glykan-Wechselwirkungen und der Spezifität von Glykosyltransferasen, die die Bildung von sialylierten Glykosidbindungen katalysieren. Neu5GcAc kommt in der Regel nicht beim Menschen vor und bietet eine einzigartige Möglichkeit zur Untersuchung der Glykanerkennung in anderen Organismen, insbesondere in der biomedizinischen Forschung, die sich mit vergleichender Glykomik beschäftigt. Die geschützte Galaktose ermöglicht eine kontrollierte Entschützung und Funktionalisierung, was sie für die Synthese komplexer Glykokonjugate nützlich macht. Darüber hinaus ahmt die alpha-2,6-Bindung natürliche sialylierte Glykoproteine nach, was diese Verbindung für die Untersuchung der strukturellen Aspekte von Sialinsäure-bindenden Proteinen wie Lektinen wertvoll macht. Ihre Vielseitigkeit ermöglicht es Forschern, Sonden auf Kohlenhydratbasis zu entwickeln, um zu untersuchen, wie Sialylierungsmuster die Zellsignalisierung, die molekulare Erkennung und Immunreaktionen beeinflussen, und so wichtige Erkenntnisse über die Glykanbiologie zu gewinnen.