Date published: 2025-9-7

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N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-Carboxyanhydride (CAS 1676-86-4)

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Alternative Namen:
N-[(4S)-4-(2,5-Dioxo-4-oxazolidinyl)butyl]carbamic Acid Phenylmethyl Ester; L-[4-(2,5-Dioxo-4-oxazolidinyl)butyl]carbamic Acid Benzyl Ester; Lys(Z)-NCA; (S)-[4-(2,5-Dioxo-4-oxazolidinyl)butyl]carbamic Acid Phenylmethyl Ester; NCA-N-ε-Benzyloxycarbonyl-L-lysine; Nε-Benzyloxycarbonyl-L-lysine N-Carboxyanhydride; Nε-Benzyloxycarbonyl-L-lysine Carboxyanhydride; Nε-Carbobenzoxylysine N-Carboxy Anhydride; ε-Benzyloxycarbonyl-L-lysine N-Carboxyanhydride
CAS Nummer:
1676-86-4
Molekulargewicht:
306.31
Summenformel:
C15H18N2O5
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
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N6-Carbobenzoxy-L-Lysin N-Carboxyanhydrid (N6-CBZ-L-Lys-NCA) ist ein wichtiges Reagenz im Bereich der organischen Synthese und Peptidchemie. Es ermöglicht die Erstellung verschiedener Peptide, Peptidomimetika und anderer Moleküle. Seine milde und selektive Natur unterscheidet es von anderen Reagenzien wie Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und N-Hydroxysuccinimid (NHS), was es für die organische Synthese nützlich macht. Seine Anwendung erstreckt sich auf die Herstellung verschiedener cyclischer, eingeschränkter und makrozyklischer Peptide sowie kleiner Moleküle, Polymere und Polypeptide. Eines seiner herausragenden Merkmale ist seine Fähigkeit, eine stabile Carbamat-Bindung zwischen der Carboxylsäuregruppe des N6-CBZ-L-Lys und der Carboxyanhydridgruppe des NCA herzustellen. Diese Bindung ist stabiler als die Amidbindungen, die von anderen Reagenzien gebildet werden, weniger anfällig für Hydrolyse und trägt somit dazu bei, dass N6-CBZ-L-Lys-NCA ein selektiveres und milderes Reagenz für die Peptid- und Peptidomimetiksynthese ist.


N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-Carboxyanhydride (CAS 1676-86-4) Literaturhinweise

  1. Mehrstufige Nanopartikel ermöglichen eine effiziente CRISPR/dCas9-Aktivierung und Unterdrückung des Tumorwachstums in vivo.  |  Liu, Q., et al. 2019. Adv Sci (Weinh). 6: 1801423. PMID: 30643726
  2. NanoRNP überwindet die Heterogenität von Tumoren bei der Krebsbehandlung.  |  Liu, Q., et al. 2019. Nano Lett. 19: 7662-7672. PMID: 31593471
  3. Mit synthetischen Polymer-Polylysin-Konjugaten hergestellte, auf mehrere Stimuli reagierende Nanomikrozellen für die von der Mikroumgebung des Tumors abhängige Medikamentenabgabe.  |  Augustine, R., et al. 2020. J Mater Chem B. 8: 5745-5755. PMID: 32519736
  4. Präzise Verabreichung von Doxorubicin und Imiquimod durch pH-empfindliche Tumormikroumgebung - aktive Zielmizellen für die Chemo- und Immuntherapie.  |  Wen, YH., et al. 2022. Mater Today Bio. 17: 100482. PMID: 36388459
  5. Peptid-vernetzte, stark verknäulte Hydrogele mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften und extrem niedrigem Feststoffgehalt.  |  Liu, P., et al. 2023. Adv Mater. 35: e2210021. PMID: 36754047

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N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-Carboxyanhydride, 1 g

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