Date published: 2025-9-8

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N1,N11-Diethylnorspermine tetrahydrochloride (CAS 156886-85-0)

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Alternative Namen:
N,N′-bis[3-(Ethylamino)propyl]-1,3-propanediamine tetrahydrochloride
Anwendungen:
N1,N11-Diethylnorspermine tetrahydrochloride ist ein Induktor der Spermidin/Spermin-N1-Acetyltransferase
CAS Nummer:
156886-85-0
Molekulargewicht:
390.27
Summenformel:
C13H32N44HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N1,N11-Diethylnorspermin-Tetrahydrochlorid (DENSPM) ist ein hochwirksamer Induktor von Spermidin/Spermin-N1-Acetyltransferase (SSAT), einem Schlüsselenzym des Polyamin-Stoffwechsels, der die Aktivität von SSAT um das 200- bis 1000-fache steigern kann. Diese bemerkenswerte Induktionsfähigkeit macht N1,N11-Diethylnorspermin-Tetrahydrochlorid zu einem Instrument in der Forschung, die sich mit der Modulation des Polyamin-Stoffwechsels befasst, und bietet ein einzigartiges Fenster zum Verständnis des komplizierten Gleichgewichts und der Regulierungsmechanismen, die den zellulären Polyaminspiegel bestimmen. Indem es den Acetylierungsprozess durch SSAT-Aktivierung vorantreibt, erleichtert N1,N11-Diethylnorspermine-Tetrahydrochlorid den Abbau und den Export von Polyaminen aus den Zellen, wodurch es die Polyamin-Homöostase beeinflusst und sich auf zelluläre Funktionen auswirkt, die mit der Polyamindynamik zusammenhängen. Dieser Wirkmechanismus unterstreicht den Nutzen von N1,N11-Diethylnorspermin-Tetrahydrochlorid in wissenschaftlichen Studien, die darauf abzielen, die Rolle von Polyaminen in der Zellphysiologie und -pathophysiologie über seine unmittelbaren Auswirkungen auf die SSAT-Aktivität hinaus zu ergründen. Seine Anwendung in der Forschung liefert wertvolle Einblicke in die potenzielle Modulation des Polyamin-Stoffwechsels und macht es zu einem unverzichtbaren Instrument für Forscher, die die Komplexität von Zellwachstum, -proliferation und -differenzierung erforschen, die von Polyaminkonzentrationen abhängen.


N1,N11-Diethylnorspermine tetrahydrochloride (CAS 156886-85-0) Literaturhinweise

  1. Die Behandlung von Zellen mit dem Polyamin-Analogon N, N11-Diethylnorspermin verzögert die S-Phasen-Progression innerhalb eines Zellzyklus.  |  Alm, K., et al. 2000. Eur J Biochem. 267: 4157-64. PMID: 10866819
  2. Antitumoraktivität des Polyaminanalogons N(1), N(11)-Diethylnorspermin gegen menschliche Prostatakarzinomzellen.  |  Schipper, RG., et al. 2000. Prostate. 44: 313-21. PMID: 10951496
  3. Die Kombination von 5-Fluorouracil und N1,N11-Diethylnorspermin aktiviert deutlich die Expression von Spermidin/Spermin-N1-Acetyltransferase, verarmt an Polyaminen und induziert synergistisch die Apoptose in Kolonkarzinomzellen.  |  Choi, W., et al. 2005. J Biol Chem. 280: 3295-304. PMID: 15546879
  4. Antitumoraktivität von N,N'-Bis(ethyl)spermin-Homologen gegen menschliche MALME-3-Melanom-Xenografts.  |  Bernacki, RJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 2424-30. PMID: 1568212
  5. Die Aktivierung des Polyaminkatabolismus durch N1,N11-Diethylnorspermin führt zum Zelltod bei Glioblastomen.  |  Jiang, R., et al. 2007. Int J Oncol. 31: 431-40. PMID: 17611701
  6. Die Aktivierung des Polyaminkatabolismus durch N1, N11-Diethylnorspermin verändert die zelluläre Lokalisierung von mTOR und reguliert den mTOR-Proteinspiegel in Glioblastomzellen herunter.  |  Jiang, R., et al. 2007. Cancer Biol Ther. 6: 1644-8. PMID: 17921698
  7. Unterschiedliche zellzykluskinetische Auswirkungen des N1,N11-Diethylnorspermin-induzierten Polyaminmangels bei vier menschlichen Brustkrebszelllinien.  |  Myhre, L., et al. 2008. Anticancer Drugs. 19: 359-68. PMID: 18454046
  8. Das alpha9beta1-Integrin verstärkt die Zellmigration durch polyaminvermittelte Modulation eines nach innen gerichteten Kaliumkanals.  |  deHart, GW., et al. 2008. Proc Natl Acad Sci U S A. 105: 7188-93. PMID: 18480266
  9. Molekulare Mechanismen, die der N1,N11-Diethylnorspermin-induzierten Apoptose in einer menschlichen Brustkrebszelllinie zugrunde liegen.  |  Holst, CM., et al. 2008. Anticancer Drugs. 19: 871-83. PMID: 18766001
  10. Charakterisierung der menschlichen Spermidin/Spermin-N1-Acetyltransferase, die aus kultivierten Melanomzellen gereinigt wurde.  |  Libby, PR., et al. 1991. Arch Biochem Biophys. 284: 238-44. PMID: 1989509
  11. Bestimmung der N1-Acetylpolyaminoxidase-Aktivität mit N1,N11-Didansylnorspermin als Substrat durch Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Ionenpaaren.  |  Takao, K., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 1089-94. PMID: 20606294
  12. Durch das potenzielle Chemotherapeutikum N1, N11-Diethylnorspermin induzierte Apoptose in einer Neuroblastom-Zelllinie.  |  Söderstjerna, E., et al. 2010. Anticancer Drugs. 21: 917-26. PMID: 20729713
  13. Der durch Spermidin/Spermin-N1-Acetyltransferase vermittelte Polyamin-Katabolismus reguliert die Biogenese beiger Adipozyten.  |  Yuan, F., et al. 2018. Metabolism. 85: 298-304. PMID: 29715464
  14. Antitumoraktivität von N1,N11-Bis(ethyl)norspermin gegen menschliche Melanom-Xenografts und mögliche biochemische Korrelate der Arzneimittelwirkung.  |  Porter, CW., et al. 1993. Cancer Res. 53: 581-6. PMID: 8425191
  15. Strukturelle Grundlage für die unterschiedliche Induktion der Spermidin/Spermin-N1-Acetyltransferase-Aktivität durch neue Spermin-Analoga.  |  Fogel-Petrovic, M., et al. 1997. Mol Pharmacol. 52: 69-74. PMID: 9224814
  16. Antitumor-Wirksamkeit von N1,N11-Diethylnorspermin auf ein menschliches Blasentumor-Xenotransplantat in athymischen Nacktmäusen.  |  Sharma, A., et al. 1997. Clin Cancer Res. 3: 1239-44. PMID: 9815805

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