Date published: 2025-9-12

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N-undecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 216596-71-3)

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Alternative Namen:
N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-undecanamide; C11-HSL
Anwendungen:
N-undecanoyl-L-Homoserine lactone ist ein wichtiges Quorum-Sensing-Signalmolekül in 75220P. aeruginosa95064
CAS Nummer:
216596-71-3
Molekulargewicht:
269.4
Summenformel:
C15H27NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Undecanoyl-L-Homoserinlacton besitzt eine seltene ungerade acyl-Kohlenstoffkette und könnte ein minorales Quorum-Sensing-Signalmolekül in P. aeruginosa-Stämmen sein. N-Undecanoyl-L-Homoserinlacton ist ein natürlich vorkommender Stoff, der von Bakterien produziert wird und als wichtiges Signalmolekül in der Interbakterien-Kommunikation dient. Dieses kleine Molekül ist in zahlreichen Bakterienarten vorhanden und wurde ausgiebig in der Untersuchung der Genexpression-Regulierung innerhalb bakterieller Populationen eingesetzt.


N-undecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 216596-71-3) Literaturhinweise

  1. Synthetische Analoga des bakteriellen Signalmoleküls (Quorum Sensing) N-(3-Oxododecanoyl)-L-homoserinlacton als Immunmodulatoren.  |  Chhabra, SR., et al. 2003. J Med Chem. 46: 97-104. PMID: 12502363
  2. Massenspektrometrische Untersuchung der Spezifität von Acyl-Homoserinlacton-Synthasen.  |  Gould, TA., et al. 2006. J Bacteriol. 188: 773-83. PMID: 16385066
  3. Methylobacterium extorquens AM1 produziert unter methylotrophen Wachstumsbedingungen einen neuen Typ von Acyl-Homoserinlacton mit einer doppelt ungesättigten Seitenkette.  |  Nieto Penalver, CG., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 561-7. PMID: 16412429
  4. Quorum Quenching durch eine N-Acyl-Homoserinlacton-Acylase aus Pseudomonas aeruginosa PAO1.  |  Sio, CF., et al. 2006. Infect Immun. 74: 1673-82. PMID: 16495538
  5. Ein Eingriff in das bakterielle Quorum Sensing.  |  González, JE. and Keshavan, ND. 2006. Microbiol Mol Biol Rev. 70: 859-75. PMID: 17158701
  6. Die Biologie und die Zukunftsaussichten von antiviralen Therapien.  |  Cegelski, L., et al. 2008. Nat Rev Microbiol. 6: 17-27. PMID: 18079741
  7. Annotation und Quantifizierung von N-Acylhomoserinlactonen, die beim bakteriellen Quorum Sensing eine Rolle spielen, durch Chromatographie in überkritischer Flüssigkeit in Verbindung mit hochauflösender Massenspektrometrie.  |  Hoang, TPT., et al. 2020. Anal Bioanal Chem. 412: 2261-2276. PMID: 31919609
  8. Identifizierung der Metaboliten, die in der Soja-Rhizobia-Symbiose reguliert werden, durch Festphasen-Mikroextraktion gekoppelt mit LC-MS.  |  Onat, B., et al. 2021. J Chromatogr A. 1641: 461934. PMID: 33611117
  9. Langfristige Stoffwechselveränderungen im Plasma von Ratten, die niedrigen Dosen hoher linearer Energietransferstrahlung ausgesetzt waren.  |  Dissmore, T., et al. 2021. J Environ Sci Health C Toxicol Carcinog. 39: 219-233. PMID: 33902389
  10. Nachweis der Darmmikrobiota und des vom Erreger produzierten N-Acylhomoserin im Wirtskreislauf und in den Geweben.  |  Xue, J., et al. 2021. NPJ Biofilms Microbiomes. 7: 53. PMID: 34183673

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