Date published: 2025-9-15

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N-tridecanoyl-L-Homserine lactone (CAS 878627-21-5)

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Alternative Namen:
N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-tridecanamide
Anwendungen:
N-tridecanoyl-L-Homserine lactone ist ein von Bakterien produziertes Lakton, das am Quorum Sensing beteiligt ist.
CAS Nummer:
878627-21-5
Molekulargewicht:
297.4
Summenformel:
C17H31NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Tridecanoyl-L-Homserin-Lacton ist ein Signalmolekül, das als Autoinduktor in Quorum-Sensing-Systemen fungiert. Es spielt eine Rolle bei der Regulierung der Genexpression in Bakterienpopulationen und beeinflusst Verhaltensweisen wie die Bildung von Biofilmen, die Produktion von Virulenzfaktoren und die Antibiotikaresistenz. Dieses Molekül interagiert mit spezifischen Rezeptoren in Bakterienzellen und löst eine Kaskade von intrazellulären Signalereignissen aus, die letztlich zu koordinierten Reaktionen innerhalb der Population führen. Durch die Modulation der Genexpression hilft N-Tridecanoyl-L-Homserin-Lacton den Bakterien, sich an veränderte Umweltbedingungen anzupassen und ihr Gruppenverhalten zu koordinieren. Sein Wirkmechanismus besteht in der Bindung an Transkriptionsregulatoren und der Beeinflussung der Expression von Zielgenen, wodurch das Verhalten von Bakterienpopulationen beeinflusst wird.


N-tridecanoyl-L-Homserine lactone (CAS 878627-21-5) Literaturhinweise

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  2. Methylobacterium extorquens AM1 produziert unter methylotrophen Wachstumsbedingungen einen neuen Typ von Acyl-Homoserinlacton mit einer doppelt ungesättigten Seitenkette.  |  Nieto Penalver, CG., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 561-7. PMID: 16412429
  3. Umfassende Erstellung eines Profils der von Yersinia pseudotuberculosis produzierten N-Acylhomoserinlactone mittels Flüssigchromatographie, gekoppelt mit hybrider Quadrupol-Linear-Ionenfallen-Massenspektrometrie.  |  Ortori, CA., et al. 2007. Anal Bioanal Chem. 387: 497-511. PMID: 16967185
  4. Ein Eingriff in das bakterielle Quorum Sensing.  |  González, JE. and Keshavan, ND. 2006. Microbiol Mol Biol Rev. 70: 859-75. PMID: 17158701
  5. Die Biologie und die Zukunftsaussichten von antiviralen Therapien.  |  Cegelski, L., et al. 2008. Nat Rev Microbiol. 6: 17-27. PMID: 18079741
  6. Die Metabolomanalyse zeigte die neuroprotektive Rolle der 2-Phosphoglycerinsäure bei hypoxisch-ischämischen Hirnschäden durch die Regulierung der GPX4/ACSL4-Achse.  |  Chen, H., et al. 2024. Eur J Pharmacol. 971: 176539. PMID: 38565342

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