(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide (CAS 226409-58-1)

(N-Succinimidylcarbonyloxymethyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphoniumbromid (SCTMPS) ist ein Reagenz zur Modifizierung des N-Terminus von Peptiden für das Fast Atom Bombardment (FAB) oder die matrixunterstützte Laser-Desorption/Ionisation (MS, MALDI-MS). Diese Verbindung wird bei der Proteinsequenzierung durch MALDI-MS eingesetzt. Sie fungiert als Kopplungsreagenz, das die Bildung von Peptidbindungen zwischen Aminosäuren während der Peptidsynthese erleichtert. SCTMPS ist besonders nützlich für die Einführung von Carbonsäurederivaten, wie aminreaktiven Gruppen oder fluoreszierenden Sonden, in Peptidketten. Die Struktur der Verbindung besteht aus einem Phosphoniumsalz-Kern, der für ihre Reaktivität und Stabilität wesentlich ist. Die drei 2,4,6-Trimethoxyphenylgruppen verbessern die Löslichkeit von SCTMPS in organischen Lösungsmitteln und tragen zur Stabilisierung der intermediären Peptidbindungsformation bei. Forscher verwenden SCTMPS in verschiedenen Anwendungen, einschließlich der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS), der Peptidmarkierung und der Peptidkonjugation. Es ermöglicht effiziente und selektive Peptidkopplungsreaktionen, was zur Synthese maßgeschneiderter Peptide mit gewünschten Modifikationen oder funktionellen Gruppen führt.