Date published: 2025-9-11

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N-Succinimidyl-S-acetylthioacetate (CAS 76931-93-6)

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Alternative Namen:
SATA
Anwendungen:
N-Succinimidyl-S-acetylthioacetate reagiert mit 1°-Aminen und fügt geschützte Thiolgruppen hinzu
CAS Nummer:
76931-93-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
231.22
Summenformel:
C8H9NO5S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N-Succinimidyl-S-acetylthioacetat reagiert mit primären Aminen, um geschützte Sulfhydryle hinzuzufügen. N-Succinimidyl-S-acetylthioacetat (SATA) ist ein chemisches Reagenz, das in der Biokonjugationschemie in großem Umfang für die spezifische Modifizierung von Biomolekülen wie Proteinen und Peptiden verwendet wird, indem durch seine Reaktion mit primären Aminen geschützte Sulfhydrylgruppen eingeführt werden. Der Mechanismus dieser Reaktion beginnt mit dem aktiven Esteranteil von N-Succinimidyl-S-acetylthioacetat, der gegenüber nukleophilen Gruppen, wie den primären Aminen an Lysinresten von Proteinen oder dem N-terminalen Amin von Peptiden, sehr reaktiv ist. Bei der Reaktion überträgt N-Succinimidyl-S-acetylthioacetat seine S-Acetylthioacetatgruppe auf das Amin, bildet eine stabile Amidbindung und hinterlässt eine geschützte Sulfhydrylgruppe in Form einer S-Acetylthioethyl-Einheit.


N-Succinimidyl-S-acetylthioacetate (CAS 76931-93-6) Literaturhinweise

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  2. Entwurf und Konstruktion neuartiger molekularer Konjugate zur Signalverstärkung (II): Verwendung multivalenter Polystyrol-Mikropartikel und Lysin-Peptidketten zur Herstellung von Immunglobulin-Meerrettichperoxidase-Konjugaten.  |  Dhawan, S. 2002. Peptides. 23: 2099-110. PMID: 12535688
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  4. Signalverstärkende thermosensitive Liposomen für die Entwicklung hochempfindlicher Immunosensoren.  |  Genç, R., et al. 2011. Anal Chem. 83: 563-70. PMID: 21155541
  5. Vergleichende Studien zur Herstellung von Immunoliposomen unter Verwendung von zwei bifunktionellen Kopplungsmitteln und Untersuchung der In-vitro-Bindung zwischen Immunoliposomen und Zielzellen mittels Zytofluorometrie und Elektronenmikroskopie.  |  Schwendener, RA., et al. 1990. Biochim Biophys Acta. 1026: 69-79. PMID: 2378882
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  8. Anwendung der Biokonjugationschemie bei der Herstellung von Biosensoren zum Nachweis des TAR-DNA-bindenden Proteins 43.  |  Dai, Y., et al. 2018. Biosens Bioelectron. 117: 60-67. PMID: 29885581
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  11. Ein neuartiger Ansatz zur nicht-chirurgischen Sterilisation: Anwendung eines mit Menadion modifizierten, auf Gonozyten zielenden M13-Bakteriophagen zur Keimzellenablation in utero.  |  Fraser, BA., et al. 2020. Pharmacol Res Perspect. 8: e00654. PMID: 32930516
  12. Bioreduktion von Goldionen unter grüneren Bedingungen durch den Thiol-modifizierten M13-Bakteriophagen und mit Hydroxylamin als autokatalytischem Reduktionsmittel.  |  Wei, Z., et al. 2022. ACS Omega. 7: 9951-9957. PMID: 35350307
  13. Mit Polyethylenglykol vernetzte, dezellularisierte Gerüste für einzelne Leberlappen mit vaskulärem endothelialen Wachstumsfaktor fördern die Angiogenese in vivo.  |  Zhang, JS., et al. 2022. Hepatobiliary Pancreat Dis Int.. PMID: 36335030
  14. Die Spezifität und Affinität von Immunoliposomen für orale Bakterien.  |  Robinson, AM., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1369: 278-86. PMID: 9518649

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