Date published: 2025-9-6

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N-Stearoyl-D-Sphingosine (CAS 2304-81-6)

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Alternative Namen:
N-Stearoyl ceramide (synthetic), C18-Ceramide (synthetic)
Anwendungen:
N-Stearoyl-D-Sphingosine ist ein Inhibitor der mitochondrialen Permeabilitätsübergangspore
CAS Nummer:
2304-81-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
565.9
Summenformel:
C36H71NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Bei N-Stearoyl-D-Sphingosin, einem synthetisch hergestellten Sphingolipid, wird eine Stearoyl-Fettsäurekette in das natürliche Sphingosin-Grundgerüst eingebaut, wodurch seine Hydrophobie und sein Einfluss auf die Eigenschaften der Lipidmembran verbessert werden. Diese Modifikation verleiht N-Stearoyl-D-Sphingosin unterschiedliche biophysikalische Eigenschaften, die für die Untersuchung der strukturellen Dynamik und der funktionellen Rolle von Ceramiden und verwandten Sphingolipiden in Zellmembranen entscheidend sind. In der Forschung wird diese Verbindung ausgiebig genutzt, um die Interaktionen innerhalb von Lipiddoppelschichten zu untersuchen, wobei der Schwerpunkt darauf liegt, wie diese Sphingolipide die Membranfluidität, das Phasenverhalten und die Bildung von Lipid Rafts beeinflussen. Diese Rafts sind essentielle Mikrodomänen, die verschiedene zelluläre Prozesse, einschließlich der Signaltransduktion und der molekularen Sortierung, erleichtern. Die Fähigkeit von N-Stearoyl-D-Sphingosin, sich in zelluläre Membranen zu integrieren, ermöglicht es den Forschern, seine Auswirkungen auf die Organisation und Stabilisierung von membranassoziierten Proteinen und Signalkomplexen zu untersuchen. Darüber hinaus bietet seine Rolle bei der Modulation der physikochemischen Eigenschaften von Membranen Einblicke in die molekularen Grundlagen der Membranintegrität und -funktionalität. Durch solche Untersuchungen dient N-Stearoyl-D-Sphingosin als wertvolles Werkzeug in der biophysikalischen und zellbiologischen Forschung und trägt dazu bei, die grundlegenden Mechanismen aufzuklären, durch die Sphingolipide zur zellulären Homöostase und zur Regulierung der zellulären Reaktionen auf äußere Reize beitragen.


N-Stearoyl-D-Sphingosine (CAS 2304-81-6) Literaturhinweise

  1. Strukturanalyse kommerzieller Ceramide durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie.  |  Bleton, J., et al. 2001. J Chromatogr A. 917: 251-60. PMID: 11403477
  2. Koppeltest von Sphingomyelin- und Ceramid-Molekularspezies durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie.  |  Vieu, C., et al. 2002. J Lipid Res. 43: 510-22. PMID: 11893787
  3. Struktur-Retentions-Diagramme von Ceramiden, die zu ihrer Identifizierung erstellt wurden.  |  Gaudin, K., et al. 2002. J Chromatogr A. 973: 69-83. PMID: 12437165
  4. Methode zur gleichzeitigen quantitativen Bestimmung von Ceramid-Spezies aus rohen Zellextrakten durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Thermospray-Massenspektrometrie.  |  Yamane, M. 2003. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 783: 181-90. PMID: 12450537
  5. Sphingolipide unterdrücken präneoplastische Rattenhepatozyten in vitro und in vivo.  |  Silins, I., et al. 2003. Carcinogenesis. 24: 1077-83. PMID: 12807752
  6. Beteiligung von Ceramid an der durch Präkonditionierung mit subletalem Sauerstoff-Glukose-Entzug induzierten Ischämie-Toleranz bei primär kultivierten kortikalen Neuronen von Ratten.  |  Bhuiyan, MI., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 11-7. PMID: 20045928
  7. Erhöhte Phosphatidsäurespiegel begleiten die durch Sphingosin stimulierte Proliferation von ruhenden Schweizer 3T3-Zellen.  |  Zhang, H., et al. 1990. J Biol Chem. 265: 21309-16. PMID: 2250025
  8. Das mit der Sphingomyelin-Synthase verwandte Protein erzeugt Diacylglycerin durch die Hydrolyse von Glycerophospholipiden in Abwesenheit von Ceramid.  |  Murakami, C. and Sakane, F. 2021. J Biol Chem. 296: 100454. PMID: 33621517
  9. Diacylglycerin-Kinase ζ interagiert über verschiedene Regionen mit Sphingomyelin-Synthase 1 und Sphingomyelin-Synthase-verwandtem Protein.  |  Furuta, M., et al. 2023. FEBS Open Bio. 13: 1333-1345. PMID: 37166445

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N-Stearoyl-D-Sphingosine, 1 mg

sc-211176
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N-Stearoyl-D-Sphingosine, 5 mg

sc-211176A
5 mg
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