Date published: 2025-11-18

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N-Phenylhydroxylamine (CAS 100-65-2)

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Alternative Namen:
N-Hydroxyaniline, N-Hydroxybenzenamine
Anwendungen:
N-Phenylhydroxylamine ist ein nützliches synthetisches Zwischenprodukt
CAS Nummer:
100-65-2
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
109.13
Summenformel:
C6H7NO
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N-Phenylhydroxylamin ist eine Verbindung, die aufgrund ihrer Rolle als Zwischenprodukt in der organischen Synthese in verschiedenen Bereichen der chemischen Forschung von Interesse ist. Es wird bei der Untersuchung von Oxidations-Reduktions-Reaktionen verwendet, wo es unter verschiedenen Bedingungen als Reduktionsmittel oder Oxidationsmittel wirken kann. In der synthetischen Chemie wird N-Phenylhydroxylamin bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt, wo es diazotiert und anschließend mit aromatischen Verbindungen gekoppelt werden kann. Außerdem dient es als Reagenz bei der Synthese von Nitrosoverbindungen, die bei der Untersuchung der Metallkomplexierung und der Bildung von Metall-Nitrosyl-Komplexen nützlich sind. Die Reaktivität von N-Phenylhydroxylamin mit verschiedenen Radikalen und seine Fängereigenschaften sind ebenfalls Gegenstand der Forschung, insbesondere im Bereich der Polymerchemie, wo es Auswirkungen auf die Stabilisierung von Polymeren gegen den Abbau haben kann.


N-Phenylhydroxylamine (CAS 100-65-2) Literaturhinweise

  1. Wechselwirkung zwischen Dioxoruthenium(VI)-Porphyrinen und Hydroxylaminen: Koordination von N-substituiertem Hydroxylamin an Ruthenium und Röntgenkristallstrukturen von Rutheniumkomplexen mit einem nicht identischen Nitrosoarenliganden.  |  Liang, JL., et al. 2001. Chemistry. 7: 2306-17. PMID: 11446633
  2. Die Kinetik und der Mechanismus der Ferrat(VI)-Oxidation von Hydroxylaminen.  |  Johnson, MD. and Hornstein, BJ. 2003. Inorg Chem. 42: 6923-8. PMID: 14552644
  3. Schrittweise Oxidation von Anilinen durch cis-[RuIV(bpy)2(py)(O)]2+.  |  Seok, WK. and Meyer, TJ. 2004. Inorg Chem. 43: 5205-15. PMID: 15310196
  4. Reduziertes Graphenoxid als Katalysator für die Hydrierung von Nitrobenzol bei Raumtemperatur.  |  Gao, Y., et al. 2011. Chem Commun (Camb). 47: 2432-4. PMID: 21170437
  5. Ein Anilin-Dikation-ähnlicher Übergangszustand bei der Bamberger-Umlagerung.  |  Yamabe, S., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 1073-82. PMID: 23766821
  6. Proteomische Analyse von Thiol-Modifikationen und Bewertung struktureller Veränderungen im Hämoglobin, die durch die Anilin-Metaboliten N-Phenylhydroxylamin und Nitrosobenzol hervorgerufen werden.  |  Möller, C., et al. 2017. Sci Rep. 7: 14794. PMID: 29093547
  7. Über die katalytische Transferhydrierung von Nitroarenen durch ein Mo3S4-Clusterhydrid vom Kubantyp: Entschlüsselung des Reaktionsmechanismus.  |  Safont, VS., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 17221-17231. PMID: 31346590
  8. Bestimmung von Anilin und in vitro produzierten Metaboliten durch Flüssigchromatographie/Elektrochemie.  |  Radzik, DM. and Kissinger, PT. 1984. Anal Biochem. 140: 74-83. PMID: 6486418
  9. Hemin-vermittelte para-Hydroxylierung von Anilin: ein potenzielles Modell für Sauerstoffaktivierung und Insertionsreaktionen von Oxidasen mit gemischter Funktion.  |  Adams, PA. and Berman, MC. 1982. J Inorg Biochem. 17: 1-14. PMID: 7119772
  10. Phenylhydroxylamin: Rolle bei Anilin-assoziiertem oxidativem Stress in der Milz und Induktion einer subendokardialen Nekrose.  |  Khan, MF., et al. 1998. Toxicol Sci. 42: 64-71. PMID: 9538049

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