Date published: 2025-9-12

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N-ω-Propyl-L-Arginine (CAS 137361-05-8)

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Alternative Namen:
N5-[imino(propylamino)methyl]-L-ornithine
Anwendungen:
N-ω-Propyl-L-Arginine ist ein selektiver Inhibitor von NOS1
CAS Nummer:
137361-05-8
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
216.28
Summenformel:
C9H20N4O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Omega-Propyl-L-Arginin ist ein potent und selektiver Inhibitor von NOS1 (nNOS). N-Omega-Propyl-L-Arginin ist ein kompetitiver Inhibitor von bovinem NOS1 mit einem Ki-Wert von 57 nM. Die Ki-Werte für NOS3 (bovin) und NOS2 (murin) betragen 8,5 bzw. 180 µM. N-Omega-Propyl-L-Arginin zeigt somit eine Selektivität von 3000-fach und 150-fach gegenüber dem NOS1 (neuronalen) Isoform im Vergleich zu den NOS2 (induzierbaren) murinen und NOS3 (endothelialen) bovinen Isoformen von NOS.


N-ω-Propyl-L-Arginine (CAS 137361-05-8) Literaturhinweise

  1. Konformationsbeschränkte Argininanaloga als alternative Substrate und Inhibitoren von Stickstoffmonoxid-Synthasen.  |  Lee, Y., et al. 1999. Bioorg Med Chem. 7: 1097-104. PMID: 10428379
  2. Zelluläre und enzymatische Untersuchungen von N(omega)-propyl-l-Arginin und S-Ethyl-N-[4-(trifluormethyl)phenyl]isothioharnstoff als reversible, langsam dissoziierende Inhibitoren, die selektiv für die neuronale Stickstoffoxid-Synthase-Isoform sind.  |  Cooper, GR., et al. 2000. Arch Biochem Biophys. 375: 183-94. PMID: 10683266
  3. Der Einfluss der Stickstoffmonoxid-Synthase 1 auf den Blutfluss und das interstitielle Stickstoffmonoxid in der Niere.  |  Kakoki, M., et al. 2001. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 281: R91-7. PMID: 11404282
  4. Endotheliales Stickstoffmonoxid moduliert die perivaskuläre sensorische Neurotransmission im isolierten mesenterialen Arterienbett der Ratte.  |  Ralevic, V. 2002. Br J Pharmacol. 137: 19-28. PMID: 12183327
  5. Die Auswirkungen von N(omega)-propyl-L-Arginin auf Reperfusionsverletzungen der Skelettmuskulatur.  |  Gowda, C., et al. 2004. Nitric Oxide. 11: 17-24. PMID: 15350553
  6. Die Hemmung der neuronalen Isoform der Stickstoffmonoxid-Synthase hat ähnliche Auswirkungen auf die kompensatorischen choroidalen und axialen Reaktionen auf myopische Defokussierung bei Küken wie der unspezifische Inhibitor L-NAME.  |  Nickla, DL., et al. 2009. Exp Eye Res. 88: 1092-9. PMID: 19450449
  7. Die Aktivierung von Muscarinrezeptoren hemmt die Bildung von neurogenem Stickstoffmonoxid in den Schwellkörpern.  |  Senbel, AM., et al. 2012. Pharmacol Res. 65: 303-11. PMID: 22178337
  8. Selektiver Verlust der basalen, aber nicht der rezeptorstimulierten Relaxation durch die endotheliale Stickstoffmonoxid-Synthase nach Isolierung der Maus-Aorta.  |  van Langen, J., et al. 2012. Eur J Pharmacol. 696: 111-9. PMID: 23022329
  9. Stickoxid-Synthase-Inhibitoren verhindern die wachstumshemmenden Wirkungen von Chinpirole.  |  Nickla, DL., et al. 2013. Optom Vis Sci. 90: 1167-75. PMID: 24061155
  10. Das Vorhandensein der neuronalen Stickstoffoxid-Synthase-Isoform in der Bandscheibe.  |  Castania, V., et al. 2017. Neurotox Res. 31: 148-161. PMID: 27761804
  11. Die Hemmung der Stickstoffmonoxid-Synthase wirkt der stressbedingten Expression der DNA-Methyltransferase 3b im Hippocampus von Ratten entgegen.  |  de Sousa Maciel, I., et al. 2022. Eur J Neurosci. 55: 2421-2434. PMID: 33170977
  12. S-Nitrosylierung der Histon-Deacetylase 2 durch neuronale Stickoxid-Synthase als Mechanismus der diastolischen Dysfunktion.  |  Yoon, S., et al. 2021. Circulation. 143: 1912-1925. PMID: 33715387
  13. Prokognitive Aktivität von Stickstoffmonoxid-Inhibitoren und -Spendern in Tiermodellen.  |  Cieślik, P., et al. 2022. Nitric Oxide. 119: 29-40. PMID: 34896554
  14. Potente und selektive Hemmung der neuronalen Stickstoffmonoxid-Synthase durch N omega-propyl-L-Arginin.  |  Zhang, HQ., et al. 1997. J Med Chem. 40: 3869-70. PMID: 9397167

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