Date published: 2025-9-6

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N-Octanoyl-β-D-glucosylamine (CAS 134403-86-4)

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CAS Nummer:
134403-86-4
Molekulargewicht:
305.37
Summenformel:
C14H27NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Octanoyl-β-D-glucosylamin ist ein synthetisches Glykolipid, das eine Fettsäure (Octansäure) mit einem von Glucose abgeleiteten Amin über eine Amidbindung verbindet und so ein Molekül mit ausgeprägten amphiphilen Eigenschaften bildet, das sowohl hydrophile als auch hydrophobe Merkmale aufweist. Diese strukturelle Anordnung macht es besonders nützlich in Forschungszusammenhängen, in denen biologische Membranen nachgeahmt oder unterbrochen werden müssen. Der Wirkmechanismus des Moleküls beruht auf seiner Fähigkeit, sich in Lipiddoppelschichten zu integrieren oder Mizellen zu bilden, je nach seiner Konzentration in wässrigen Lösungen. In der biochemischen Forschung wird N-Octanoyl-β-D-glucosylamin eingesetzt, um die Rolle der Glykolipide bei zellulären Prozessen wie der Zellsignalisierung und der Membrandynamik zu untersuchen. Sein Einbau in synthetische Membranen kann die physikalischen Eigenschaften dieser Doppelschichten, wie Fließfähigkeit und Phasenverhalten, verändern und so Einblicke in die grundlegende Rolle von Glykolipiden in der Membranstruktur und -funktion geben. Darüber hinaus wird diese Verbindung bei der Entwicklung von mit Glykolipiden angereicherten Vesikeln und Liposomen verwendet, die als Modelle für die Untersuchung von Systemen zur Verabreichung von Arzneimitteln dienen und den Forschern helfen zu verstehen, wie Arzneimittel eingekapselt und aus solchen Trägern freigesetzt werden können. Die einzigartigen Eigenschaften von N-Octanoyl-β-D-glucosylamin machen es zu einem wertvollen Instrument für die Erforschung der Wechselwirkungen zwischen Lipiden und Kohlenhydraten in einer kontrollierten Umgebung, das tiefe Einblicke in die Biomembran-Mimikry und Interaktion ohne direkte therapeutische Auswirkungen bietet.


N-Octanoyl-β-D-glucosylamine (CAS 134403-86-4) Literaturhinweise

  1. Baculovirale Expression eines integralen Membranproteins für Strukturstudien.  |  Madden, DR. and Safferling, M. 2007. Methods Mol Biol. 363: 39-57. PMID: 17272836
  2. Auswirkungen der chemischen Struktur auf die amphiphilen Eigenschaften von Tensiden auf Zuckerbasis: Ein Literaturüberblick.  |  Gaudin, T., et al. 2019. Adv Colloid Interface Sci. 270: 87-100. PMID: 31200263
  3. Synthese und Charakterisierung von N-Octanoyl-beta-D-Glucosylamin, einem neuen Tensid für Membranstudien.  |  Brenner-Hénaff, C., et al. 1993. Anal Biochem. 212: 117-27. PMID: 8368483
  4. Effiziente Acylierung von freien Glycosylaminen zur Synthese von N-Glycosylaminosäuren und N-glycosidischen Tensiden für Membranstudien  |  Plusquellec, D., Brenner-Hénaff, C., Léon-Ruaud, P., Duquenoy, S., Lefeuvre, M., & Wróblewski, H. 1994. Journal of carbohydrate chemistry. 13(5): 737-751.

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N-Octanoyl-β-D-glucosylamine, 500 mg

sc-281086
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