Date published: 2025-9-9

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N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8)

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Alternative Namen:
GlcNAc-b-1,4-GlcNAc
Anwendungen:
N,N'-Diacetylchitobiose ist ein Hauptabbauprodukt der Chitinase und die kleinste Substanz, die die Chitinase anregt.
CAS Nummer:
35061-50-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
424.40
Summenformel:
C16H28N2O11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N,N'-Diacetylchitobiose, auch als N,N'-Diacetylchitin bezeichnet, ist ein natürlich vorkommendes Disaccharid, das in den Zellwänden von Pilzen, Bakterien und Pflanzen vorkommt. Es besteht aus zwei Glukosemolekülen, die durch eine glykosidische Bindung verbunden sind, und spielt eine wichtige Rolle bei der Aufrechterhaltung der Integrität und Stabilität der Zellwand. Aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen in der Biochemie und Pharmazie wurde N,N'-Diacetylchitobiose in der wissenschaftlichen Gemeinschaft eingehend untersucht. In chitinolytischen Bakterien wie Vibrio, Streptomyces und Serratia ist N,N'-Diacetylchitobiose nicht nur ein wichtiges Abbauprodukt der Chitinase, sondern auch die kleinste Substanz, die die Chitinaseproduktion anregt. N,N'-Diacetylchitobiose kann von E. coli, das keine Chitinasen exprimiert, aber GlcNAc ausgesetzt ist, als Kohlenstoffquelle genutzt werden. Die Verbindung wurde von chitinolytischen Darmbakterien hergestellt. N,N'-Diacetylchitobiose wurde auch als Substrat oder Inhibitor bei der Untersuchung der Aktivität von glykolytischen Enzymen verwendet. Die einzigartigen Eigenschaften und Anwendungsmöglichkeiten von N,N'-Diacetylchitobiose haben dazu geführt, dass sie in der wissenschaftlichen Forschung weit verbreitet ist. Sie hat zum Verständnis der Integrität und Struktur von Zellwänden, der Zellsignalwege, der Stoffwechselwege, der Enzymhemmung, der Medikamentenverabreichung und der Erforschung von Krebs und anderen Krankheiten beigetragen. Es wird angenommen, dass N,N'-Diacetylchitobiose durch die Herstellung einer robusten kovalenten Bindung zwischen den beiden Glukosemolekülen die Integrität und Stabilität der Zellwand beeinflusst. Diese Bindung trägt dazu bei, die Struktur der Zellwand aufrechtzuerhalten und sie vor Beschädigung oder Zerstörung zu schützen. Darüber hinaus wird angenommen, dass N,N'-Diacetylchitobiose an der Regulierung von Zellsignalwegen und Stoffwechselwegen beteiligt ist, was ihre Bedeutung weiter unterstreicht.


N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8) Literaturhinweise

  1. Das Chitindisaccharid N,N'-Diacetylchitobiose wird von Escherichia coli abgebaut und durch das Phosphoenolpyruvat:Glycose-Phosphotransferase-System transportiert/phosphoryliert.  |  Keyhani, NO., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 33084-90. PMID: 10913117
  2. Ortsspezifische Markierung von zytoplasmatischer Peptid:N-Glykanase durch N,N'-Diacetylchitobiose-verwandte Verbindungen.  |  Suzuki, T., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 22152-22160. PMID: 16740630
  3. N,N'-Diacetylchitobiose, ein Lysozym-Inhibitor, kehrt die Myokarddepression um und verringert den Noradrenalinbedarf bei Escherichia coli-Sepsis bei Hunden.  |  Mink, SN., et al. 2008. Shock. 29: 681-7. PMID: 17885642
  4. Die Bedeutung der Chitobiase und der Aufnahme von N-Acetylglucosamin (GlcNAc) bei der Nutzung von N,N'-Diacetylchitobiose [(GlcNAc)2] durch Serratia marcescens 2,170.  |  Toratani, T., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 1326-1332. PMID: 18451041
  5. Das msiK-Gen, das für die ATP-hydrolysierende Komponente von N,N'-Diacetylchitobiose-ABC-Transportern kodiert, ist für die Induktion der Chitinase-Produktion in Streptomyces coelicolor A3(2) wesentlich.  |  Saito, A., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 3358-3365. PMID: 18957589
  6. Molekulares Design von N-verknüpften tetravalenten Glykosiden mit N-Acetylglucosamin, N,N'-Diacetylchitobiose und N-Acetyllactosamin: Analyse der Vernetzungsaktivitäten mit WGA- und ECA-Lektinen.  |  Masaka, R., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 621-9. PMID: 20056550
  7. Untersuchung der Kristallmorphologie von N,N'-Diacetylchitobiose durch Molekulardynamiksimulation.  |  Yang, L. and Dong, Y. 2011. Carbohydr Res. 346: 2457-62. PMID: 21944491
  8. Ein optimierter Cocktail von chitinolytischen Enzymen zur Herstellung von N,N'-Diacetylchitobiose und N-Acetyl-d-Glucosamin aus entfetteten Krill-Nebenprodukten.  |  Chu, F., et al. 2019. Int J Biol Macromol. 133: 1029-1034. PMID: 31004644
  9. ATP-Binding Cassette Transporter reguliert N,N'-Diacetylchitobiose-Transport und Chitinase-Produktion in Trichoderma asperellum T4.  |  Liu, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31096671
  10. Effiziente Umwandlung von kristallinem Chitin in N-Acetylglucosamin und N,N'-Diacetylchitobiose durch den von Paenibacillus sp. LS1 produzierten Enzymcocktail.  |  Mukherjee, S., et al. 2020. Carbohydr Polym. 250: 116889. PMID: 33049827
  11. Die Biosynthese eines N,N'-Diacetylchitobiose-haltigen Lipids durch Lebermikrosomen. Ein wahrscheinliches Dolichol-Pyrophosphat-Derivat.  |  Leloir, LF., et al. 1973. Biochem Biophys Res Commun. 52: 1285-92. PMID: 4717748
  12. Künstliche Glykopolypeptid-Konjugate: einfache Synthese von Laktose- und N,N'-Diacetylchitobiose-substituierten Poly(L-Glutaminsäure)en durch N-beta-Glykosid-Bindungen und ihre Interaktion mit Lektinen.  |  Kobayashi, K., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1336: 117-22. PMID: 9305781

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N,N′-Diacetylchitobiose, 10 mg

sc-219291
10 mg
$252.00

N,N′-Diacetylchitobiose, 50 mg

sc-219291A
50 mg
$1056.00