Date published: 2025-12-8

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N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine (CAS 53609-64-6)

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Alternative Namen:
1,1-(Nitrosoimino)bis-2-propanol; 2,2-Dihydroxydipropylnitrosamine; DHPN
Anwendungen:
N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine ist Es zeigt Karzinogenität in den Gangzellen.
CAS Nummer:
53609-64-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
162.19
Summenformel:
C6H14N2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine (NBHPA) ist eine weit verbreitete organische Verbindung in der wissenschaftlichen Forschung. Als Nitroso-Verbindung entsteht NBHPA durch die Interaktion zwischen einer Nitrosylgruppe und einer organischen Amin. Seine vielseitige Verwendung umfasst verschiedene wissenschaftliche Bereiche: als Reagenz in der organischen Synthese und als Werkzeug zur Untersuchung von enzymkatalysierten Reaktionen. Obwohl die genauen Wirkungsweisen von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine noch nicht vollständig erklärt sind, geht man davon aus, dass es die Fähigkeit besitzt, sich mit bestimmten zellulären Proteinen zu binden. Dies löst eine Kette von biochemischen Prozessen aus, die die Aktivierung, Inaktivierung von Enzymen und die Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) auslösen. Es zeigt auch eine Karzinogenität in Duct-Zellen.


N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine (CAS 53609-64-6) Literaturhinweise

  1. Erhöhte Expression des Cyclooxygenase-2-Proteins in Lungentumoren von Ratten, die durch N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin induziert wurden.  |  Kitayama, W., et al. 2000. Cancer Lett. 148: 145-52. PMID: 10695990
  2. Ki-ras-Aktivierung in Pankreaskarzinomen von syrischen Hamstern, die durch N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin ausgelöst wurden.  |  Ushijima, T., et al. 1991. Jpn J Cancer Res. 82: 965-8. PMID: 1657847
  3. Hypermethylierung des Dal-1-Gens in durch N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin induzierten Lungenadenokarzinomen bei Ratten.  |  Tsujiuchi, T., et al. 2007. Mol Carcinog. 46: 819-23. PMID: 17415786
  4. Veränderungen des LKB1-Gens in durch N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin induzierten Lungenadenokarzinomen bei Ratten.  |  Tajiri, M., et al. 2010. Pathobiology. 77: 225-9. PMID: 20616618
  5. Initiativwirkung von endogen synthetisiertem N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin in der Rattenleber.  |  Yamamoto, K., et al. 1989. Cancer Lett. 45: 221-5. PMID: 2471584
  6. Krebserregende Wirkung von endogen synthetisiertem N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin bei Ratten, denen Bis(2-hydroxypropyl)amin und Natriumnitrit verabreicht wurde.  |  Yamamoto, K., et al. 1989. Carcinogenesis. 10: 1607-11. PMID: 2766455
  7. Karzinogenität von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin und N-Nitrosobis(2-oxopropyl)amin bei MRC-Ratten.  |  Pour, P., et al. 1979. J Natl Cancer Inst. 63: 181-90. PMID: 286828
  8. Krebserregende Wirkung von N-Nitrosomethyl(2-hydroxypropyl)amin und anderen metabolischen Verwandten von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin bei einmaliger intraperitonealer Injektion in die Lunge von Ratten.  |  Yokose, Y., et al. 1988. Jpn J Cancer Res. 79: 698-704. PMID: 3137196
  9. Karzinogenität von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin nach Verabreichung an die Haut des syrischen Hamsters.  |  Pour, PM. and Stepan, K. 1985. Cancer Lett. 27: 305-8. PMID: 4016724
  10. Prostatakrebs, der bei MRC-Ratten durch N-Nitrosobis(2-oxopropyl)-amin und N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin ausgelöst wird.  |  Pour, PM. 1983. Carcinogenesis. 4: 49-55. PMID: 6185248
  11. Mutagenität von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin und seinen verwandten Verbindungen in Gegenwart von Rattenlunge und -leber S9.  |  Mori, Y., et al. 1983. Cancer Lett. 18: 271-5. PMID: 6406040
  12. Vergleich der karzinogenen Wirksamkeit von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin, N-Nitrosobis(2-oxopropyl)amin, N-Nitroso(2-hydroxypropyl)(2-oxopropyl)amin und N-Nitroso-2,6-dimethylmorpholin in syrischen Hamstern.  |  Lijinsky, W., et al. 1984. J Natl Cancer Inst. 72: 685-8. PMID: 6583451
  13. Auslösung der Hepatokarzinogenese durch endogen gebildetes N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin, N-Nitrosodiethanolamin und N-Nitroso-2,6-dimethylmorpholin bei Ratten.  |  Yamamoto, K., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2633-6. PMID: 7586178
  14. Hohe mutagene Aktivität von N-Nitrosobis(2-oxopropyl)amin und N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin im Host-mediated Assay in Hamstern: Nachweis von prämutagenen Methyl- und Hydroxylpropyladdukten.  |  Guttenplan, JB. and Kokkinakis, D. 1993. Carcinogenesis. 14: 1621-5. PMID: 8353845
  15. Induktion von epithelialen Neoplasmen durch lokale Anwendung von N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin und N-Nitrosobis(2-acetoxypropyl)amin.  |  Pour, P., et al. 1977. Cancer Lett. 3: 109-13. PMID: 902248

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