Date published: 2025-9-7

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N-Nitroso(2-hydroxyethyl)glycine (CAS 80556-89-4)

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Alternative Namen:
2-[(2-Hydroxyethyl)nitrosoamino]acetic Acid; N-(2-Hydroxyethyl)-N-carboxymethylnitrosamine

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N-Nitroso(2-hydroxyethyl)glycin, gemeinhin als C-HEN bekannt, ist der Metabolit von N-Mononitrosopiperazin (NPz) und N,N'-Dinitrosopiperazin (DNPz). Umfangreiche Forschung wurde zu C-HEN durchgeführt um seine potenziellen Anwendungen in der Krebsforschung zu untersuchen. Die Verbindung hat gezeigt, dass sie DNA-Schäden und Mutationen verursachen kann, die zur Entstehung von Krebs führen können. Darüber hinaus haben Tierversuche gezeigt, dass C-HEN ein potentielles Karzinogen ist, was es zu einem wertvollen Werkzeug für die Untersuchung der Mechanismen der Karzinogenese macht. C-HEN ist auch bekannt dafür, oxidativen Stress und Entzündungen auszulösen sowie die Genexpression und Zell-Signalwege zu verändern.


N-Nitroso(2-hydroxyethyl)glycine (CAS 80556-89-4) Literaturhinweise

  1. Endogener Einbau von Stickstoffmonoxid aus L-Arginin in N-Nitrosomorpholin, stimuliert durch Escherichia coli Lipopolysaccharid in der Ratte.  |  Leaf, CD., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 537-9. PMID: 1849054
  2. Vergleich des Metabolismus und der Urinausscheidung von N-Mononitrosopiperazin und N,N'-Dinitrosopiperazin bei der Ratte.  |  Tricker, AR., et al. 1991. Cancer Lett. 59: 165-9. PMID: 1884373
  3. Bakterielle Bildung von N-Nitroso-Verbindungen aus verabreichten Vorläufersubstanzen im Rattenmagen nach Omeprazol-induzierter Achlorhydrie.  |  Calmels, S., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 435-9. PMID: 1901250
  4. Vergleichende Tumorigenität von N-Nitroso-2-hydroxymorpholin, N-Nitrosodiethanolamin und N-Nitrosomorpholin in A/J-Mäusen und F344-Ratten.  |  Hecht, SS., et al. 1989. Carcinogenesis. 10: 1475-7. PMID: 2752522
  5. N-Nitrosodiethanolamin wird bei der Ratte durch Sulfotransferase zu einem genotoxischen Endmetaboliten aktiviert.  |  Sterzel, W. and Eisenbrand, G. 1986. J Cancer Res Clin Oncol. 111: 20-4. PMID: 3456349
  6. Nachweis von Mutationen in Bakterien und von DNA-Schäden und amplifizierten DNA-Sequenzen in Säugetierzellen als systematische Teststrategie zur Aufklärung der biologischen Aktivitäten von chemischen Karzinogenen.  |  Pool, BL., et al. 1986. Food Chem Toxicol. 24: 685-91. PMID: 3536693
  7. Alkoholdehydrogenase als aktivierendes Enzym für N-Nitrosodiethanolamin (NDELA): In-vitro-Aktivierung von NDELA zu einem starken Mutagen in Salmonella typhimurium.  |  Eisenbrand, G., et al. 1984. J Cancer Res Clin Oncol. 108: 76-80. PMID: 6378917
  8. N-Nitroso-2-hydroxymorpholin, ein mutagener Metabolit von N-Nitrosodiethanolamin.  |  Hecht, SS. 1984. Carcinogenesis. 5: 1745-7. PMID: 6499128
  9. Eine empfindliche Methode zum Nachweis der In-vivo-Bildung von N-Nitrosomorpholin und ihre Anwendung auf Ratten, denen niedrige Dosen von Morpholin und Natriumnitrit verabreicht wurden.  |  Hecht, SS. and Morrison, JB. 1984. Cancer Res. 44: 2873-7. PMID: 6722816
  10. N-Nitroso(2-hydroxyethyl)glycin, ein Urin-Metabolit von N,N-Dinitrosopiperazin mit potenziellem Nutzen als Monitor für seine Bildung in vivo aus Piperazin.  |  Hecht, SS., et al. 1984. Carcinogenesis. 5: 979-81. PMID: 6733859
  11. Metabolische Alpha-Hydroxylierung von N-Nitrosomorpholin und 3,3,5,5-Tetradeutero-N-Nitrosomorpholin in der F344-Ratte.  |  Hecht, SS. and Young, R. 1981. Cancer Res. 41: 5039-43. PMID: 7307006
  12. DNA-Schäden in mononukleären Blutzellen von Metallarbeitern, die N-Nitrosodiethanolamin in synthetischen Schneidflüssigkeiten ausgesetzt waren.  |  Fuchs, J., et al. 1995. Mutat Res. 342: 95-102. PMID: 7885399

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N-Nitroso(2-hydroxyethyl)glycine, 10 mg

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10 mg
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