Date published: 2025-9-27

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N-Nitroso-N-methylaniline (CAS 614-00-6)

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Alternative Namen:
N-Methyl-N-nitrosoaniline; N-Nitrosomethylphenylamine; Phenylmethylnitrosamine
Anwendungen:
N-Nitroso-N-methylaniline ist eine Verbindung, die zur Untersuchung der enzymatischen Denitrosierung verwendet wird.
CAS Nummer:
614-00-6
Molekulargewicht:
136.15
Summenformel:
C7H8N2O
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N-Nitroso-N-methylanilin ist ein nitrosyliertes N-Methyl-Anilin, das beschrieben wird, um Addukte mit DNA zu bilden. N-Nitroso-N-methylanilin ist nützlich für die Untersuchung enzymatischer Denitrosierungsprozesse. Die N-Demethylierung von N-Nitroso-N-methylanilin, katalysiert durch Cytochrom P450, wird beschrieben, um durch ein elektrophiles Benzendiazoniumion zu verlaufen, das gezeigt wird, um Triazen-DNA-Addukte an der N6-Position von Adenin-Resten zu bilden.


N-Nitroso-N-methylaniline (CAS 614-00-6) Literaturhinweise

  1. Direkter Nachweis der Bildung von Desoxyribonukleotid-Addukten aus krebserregendem N-Nitroso-N-Methylanilin durch die 32P-Postlabeling-Technik.  |  Stiborová, M., et al. 1999. Cancer Lett. 138: 61-6. PMID: 10378774
  2. Rolle von Cytochrom P-450IIE1 bei der N-Nitroso-N-Methylanilin-induzierten Hepatozytenzytotoxizität.  |  Quan, Z., et al. 1992. Chem Biol Interact. 83: 221-33. PMID: 1516150
  3. Mechanismus der DNA-Bindung durch das Speiseröhrenkarzinogen N-Nitroso-N-Methylanilin.  |  Koepke, SR., et al. 1991. IARC Sci Publ. 346-50. PMID: 1855878
  4. Metabolische Denitrosierung von N-Nitroso-N-methylanilin: Nachweis von Amin-Metaboliten.  |  Scheper, T., et al. 1991. Chem Biol Interact. 77: 81-96. PMID: 1983965
  5. Die Bindungsaffinität von karzinogenem N-Nitrosodimethylamin und N-Nitrosomethylanilin zu den Cytochromen P450 2B4, 2E1 und 3A6 bestimmt nicht die Geschwindigkeit ihrer enzymatischen N-Demethylierung.  |  Sulc, M., et al. 2010. Gen Physiol Biophys. 29: 175-85. PMID: 20577029
  6. Nachweis eines instabilen DNA-Addukts von N-Nitroso-N-Methylanilin.  |  Koepke, SR., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 17-20. PMID: 2131819
  7. Nachweis der In-vivo-Bildung des Nitrosamins N-Nitroso-N-Methylanilin aus Amylnitrit.  |  Mirvish, SS. and Ramm, MD. 1987. Cancer Lett. 36: 125-9. PMID: 2887279
  8. Eine Untersuchung des Metabolismus von N-Nitroso-N-Methylanilin durch Phenobarbital- und Pyrazol-induzierte Leber und Speiseröhre von Sprague-Dawley-Ratten, abgeleitet von S-9.  |  Gold, B., et al. 1987. Chem Biol Interact. 61: 215-28. PMID: 3568192
  9. N-Nitroso-N-Methylanilin: mögliche Art der DNA-Veränderung.  |  Koepke, SR., et al. 1987. IARC Sci Publ. 68-70. PMID: 3679445
  10. [Die Wirkung von N-Nitroso-N-methylanilin und N-Nitroso-N-ethylanilin auf den Rattenembryo].  |  Aleksandrov, VA. 1968. Vopr Onkol. 14: 37-8. PMID: 5653598
  11. Die Wirkung von Substituenten im aromatischen Ring auf die Karzinogenität von N-Nitrosomethylanilin bei F344-Ratten.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1983. Carcinogenesis. 4: 157-60. PMID: 6402317
  12. Metabolismus von 15N-markiertem N-Nitrosodimethylamin und N-Nitroso-N-methylanilin durch isolierte Rattenhepatozyten.  |  Koepke, SR., et al. 1984. Biochem Pharmacol. 33: 1509-13. PMID: 6732867
  13. alpha-Hydroxylierungsweg im In-vitro-Stoffwechsel von karzinogenen Nitrosaminen: N-Nitrosodimethylamin und N-Nitroso-N-methylanilin.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1981. Proc Natl Acad Sci U S A. 78: 6489-93. PMID: 6947239
  14. Metabolismus von karzinogenem N-Nitroso-N-Methylanilin durch gereinigte Cytochrome P450 2B1 und P450 2B2.  |  Stiborová, M., et al. 1996. Cancer Lett. 110: 11-7. PMID: 9018075
  15. Eine Untersuchung des Metabolismus von N-Nitrosodimethylamin und N-Nitrosomethylanilin durch Meerrettichperoxidase in vitro.  |  Stiborová, M., et al. 1997. Gen Physiol Biophys. 16: 285-97. PMID: 9452949

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