Date published: 2025-9-5

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N,N-Dimethylformamide (CAS 68-12-2)

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Alternative Namen:
DMF; N-Formyldimethylamine; Dimethyl formamide
Anwendungen:
N,N-Dimethylformamide ist ein stark polares organisches Lösungsmittel
CAS Nummer:
68-12-2
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
73.09
Summenformel:
C3H7NO
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N,N-Dimethylformamid (DMF) mit der CAS-Nummer 68-12-2 ist ein polares organisches Lösungsmittel mit einem hohen Siedepunkt und der Fähigkeit, eine Vielzahl von Substanzen zu lösen, was es für verschiedene chemische und industrielle Anwendungen äußerst nützlich macht. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Amidverbindung, die aus einem Formamid (HCONH2)-Grundgerüst besteht, bei dem beide Wasserstoffatome der Amidgruppe durch Methylgruppen ersetzt sind, was seine Lösungsmitteleigenschaften verbessert. Die außergewöhnlichen Solvabilitätseigenschaften von DMF beruhen auf seiner Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen mit gelösten Molekülen einzugehen und dadurch schwer lösliche Verbindungen effektiv zu solubilisieren. Diese Eigenschaft ist bei der Synthese und Reinigung von Peptiden und anderen kleinen Molekülen von entscheidender Bedeutung, da sie die Reaktionen durch Verbesserung der Löslichkeit der Reaktanten erleichtert. In der Forschung wird DMF besonders für seine Rolle bei der Erleichterung der Reaktionsbedingungen bei der Synthese von Arzneimitteln und Polymeren geschätzt, wobei es nicht nur als Lösungsmittel dient, sondern gelegentlich auch als Reagenz an Reaktionen beteiligt ist. Seine Verwendung bei der Swern-Oxidation zeigt beispielsweise seinen Nutzen als Reaktionsmedium, das reaktive Zwischenprodukte stabilisieren kann. Darüber hinaus wird DMF auch bei der Herstellung von Fasern, Filmen und Oberflächenbeschichtungen verwendet, wo seine Fähigkeit, eine Vielzahl von Materialien zu lösen und die Bildung homogener Mischungen zu unterstützen, von wesentlicher Bedeutung ist. Seine Vielseitigkeit und Wirksamkeit bei der Verbesserung von Reaktionsergebnissen machen es zu einem unverzichtbaren Hilfsmittel sowohl in akademischen als auch in industriellen Chemielabors.


N,N-Dimethylformamide (CAS 68-12-2) Literaturhinweise

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  2. Biosynthese von Poly(3-hydroxybutyrat) durch den N,N-Dimethylformamid abbauenden Stamm Paracoccus sp. PXZ: Eine Strategie zur Verwertung von Schadstoffen.  |  Zhao, L., et al. 2023. Bioresour Technol. 384: 129318. PMID: 37315624
  3. Thermodynamische und thermische Analyse der Eigenschaften von N,N-Dimethylformamid + 1-Butanol-Gemischen auf der Grundlage von Dichte-, Schallgeschwindigkeits- und Wärmekapazitätsdaten.  |  Tyczyńska, M., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37375253
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  7. Die potenziellen Gesundheitsrisiken von N,N-Dimethylformamid: Eine aktualisierte Übersicht.  |  Hong, SJ., et al. 2024. J Appl Toxicol.. PMID: 38339870
  8. Thermodynamische Studie zu N-Methylformamid und N,N-Dimethylformamid.  |  Růžička, K., et al. 2024. Molecules. 29: PMID: 38474622
  9. Elektro-oxidative Methylierung von 2-Isocyanobiarylen mit N,N-Dimethylformamid (DMF) als Kohlenstoffquelle: Synthese von 6-Methylphenanthridinen.  |  La-Ongthong, K., et al. 2024. Chem Asian J. 19: e202400176. PMID: 38489229
  10. Die Aktivierung des NLRP3-Inflammasoms löst bei N,N-Dimethylformamid-exponierten Mäusen eine schwere entzündliche Leberschädigung aus.  |  Zhang, XN., et al. 2024. Sci Total Environ. 929: 172653. PMID: 38649053

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