N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyde (CAS 1201-91-8)

N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyd, auch bekannt als NMEAB oder 4-Methoxybenzaldehyd, ist eine wichtige Verbindung aus der Familie der aromatischen Aldehyde. Mit seiner einzigartigen Struktur, die aus einem Benzolring mit einer Methylgruppe und einer an das Stickstoffatom gebundenen Hydroxyethylgruppe besteht, findet N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyd umfangreiche Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung. Als Reagenz spielt N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyd eine Rolle bei der Synthese von heterocyclischen Verbindungen wie Pyridinen, Indolen und Chinolinen. Es dient als Ausgangsstoff für die Synthese verschiedener Pharmazeutika, Duftstoffe und anderer wertvoller Produkte. In der wissenschaftlichen Forschung wurde N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyd für die Synthese biologisch aktiver Verbindungen verwendet, darunter Inhibitoren der Dihydrofolatreduktase, Cyclooxygenase-2 und 5-Lipoxygenase. N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyd ist sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln löslich, was seine Vielseitigkeit in verschiedenen Versuchsanordnungen erhöht. Die Reaktivität von N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-aminobenzaldehyd ergibt sich aus seinem Wirkmechanismus, der die nukleophile Substitutionsreaktion der Methylgruppe mit dem Stickstoffatom im Benzolring beinhaltet. Diese Reaktion führt zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung, aus der schließlich das gewünschte Produkt entsteht.