Date published: 2025-12-6

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N-(Hydroxymethyl)acrylamide (CAS 924-42-5)

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Alternative Namen:
N-Methylolacrylamide
CAS Nummer:
924-42-5
Molekulargewicht:
101.11
Summenformel:
C4H7NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-(Hydroxymethyl)acrylamid (HMAA) ist eine hoch vielseitige und weit verbreitete organische Verbindung, die in der Biochemie und Physiologie weit verwendet wird. Dieser kristalline Feststoff ist weiß, geruchlos und hat einen Schmelzpunkt von ca. 71°C. Als Monomer dient HMAA als ein grundlegender Baustein zur Synthese von Polymeren und Copolymeren sowie als Vernetzer in einer Vielzahl von Anwendungen. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle als Reagenz bei der Synthese verschiedener Verbindungen. Aufgrund seiner vielfältigen Einsatzmöglichkeiten findet N-(Hydroxymethyl)acrylamid eine weite Anwendung in der wissenschaftlichen Forschung. Insbesondere trägt es wesentlich zur Synthese von Polymer- und Copolymers-Systemen bei und fungiert als wichtiger Vernetzer, der Moleküle zusammenführt, um größere, stabilere Strukturen in Polymerisationsprozessen zu bilden. Darüber hinaus hat es sich als unentbehrlich erwiesen bei der Untersuchung der Proteinstruktur und -funktion sowie bei der Erforschung der Enzymkinetik. Des Weiteren war die Verbindung von entscheidender Bedeutung bei der Aufdeckung der Geheimnisse der Nukleinsäuren, was Einblicke in deren Struktur und Funktion ermöglichte. N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein vielseitiges Monomer, das die Erstellung von Polymeren und Copolymeren ermöglicht, als wertvoller Vernetzer fungiert und als wertvolles Reagenz bei der Synthese verschiedener Verbindungen dient. Sein breites Anwendungsspektrum und seine wissenschaftliche Bedeutung machen es weiterhin zu einem unverzichtbaren Bestandteil in verschiedenen Forschungs- und Industriezweigen.


N-(Hydroxymethyl)acrylamide (CAS 924-42-5) Literaturhinweise

  1. Vergleich der Hämoglobinaddukte, die bei der Verabreichung von N-Methylolacrylamid und Acrylamid an Ratten entstehen.  |  Fennell, TR., et al. 2003. Toxicol Sci. 71: 164-75. PMID: 12563102
  2. Chromosomenaberrationen bei Tunnelarbeitern, die Acrylamid und N-Methylolacrylamid ausgesetzt waren.  |  Kjuus, H., et al. 2005. Scand J Work Environ Health. 31: 300-6. PMID: 16161713
  3. Nervenleitung, visuell evozierte Reaktionen und Elektroretinographie bei Tunnelarbeitern, die zuvor acrylamid- und N-Methylolacrylamid-haltigen Vergussmitteln ausgesetzt waren.  |  Goffeng, LO., et al. 2008. Neurotoxicol Teratol. 30: 186-94. PMID: 18353610
  4. Magnetokalorischer Effekt in magnetothermisch reagierenden Nanoträgern für die durch Hyperthermie ausgelöste Wirkstofffreisetzung.  |  Li, J., et al. 2012. Nanotechnology. 23: 505706. PMID: 23183247
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  6. Pfropfcopolymer [teilweise carboxymethyliertes Guarkernmehl-g-Poly-N-(hydroxymethyl)acrylamid]: von der Synthese bis zur Anwendung.  |  Pandey, VS., et al. 2014. Carbohydr Polym. 110: 285-91. PMID: 24906757
  7. Neues normoxisches Polymergel auf N-(Hydroxymethyl)acrylamidbasis für die 3D-Dosimetrie in der Strahlentherapie.  |  Rabaeh, KA., et al. 2017. Phys Med. 33: 121-126. PMID: 28094138
  8. Herstellung eines auf Photothermie ansprechenden, mit Medikamenten beladenen Nanogels für die synergetische Krebstherapie.  |  Chang, R. and Tsai, WB. 2018. Polymers (Basel). 10: PMID: 30961023
  9. Cyclodextrin-funktionalisiertes Cellulose-Filterpapier für die selektive Aufnahme von Diclofenac.  |  Ares, AM., et al. 2019. Carbohydr Polym. 220: 43-52. PMID: 31196549
  10. Verbessertes Dosisverhalten von N-(Hydroxymethyl)acrylamid-Gel-Dosimetern mit Calciumchlorid für die Strahlentherapie.  |  Rabaeh, KA., et al. 2022. Gels. 8: PMID: 35200459
  11. Transparentes Gewebe in festem Zustand für lösungsmittelfreie und lichtbeständige 3D-Bildgebung.  |  Hsiao, FT., et al. 2023. Nat Commun. 14: 3395. PMID: 37296117
  12. N-Methylolacrylamid.  |  . 1994. IARC Monogr Eval Carcinog Risks Hum. 60: 435-43. PMID: 7869578
  13. Reproduktionstoxikologie. N-(Hydroxymethyl)acrylamid.  |  . 1997. Environ Health Perspect. 105 Suppl 1: 265-6. PMID: 9114317

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N-(Hydroxymethyl)acrylamide, 25 g

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25 g
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