Date published: 2025-9-15

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N-hexadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 87206-01-7)

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Alternative Namen:
N-palmitoyl-L-Homoserine; C16-HSL
Anwendungen:
N-hexadecanoyl-L-Homoserine lactone ist ein von Bakterien produziertes AHL, das an der Zellsignalisierung beteiligt ist.
CAS Nummer:
87206-01-7
Molekulargewicht:
339.5
Summenformel:
C20H37NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Hexadecanoyl-L-Homoserinlacton ist eine chemische Verbindung, die in der wissenschaftlichen Forschung ausgiebig untersucht wurde, insbesondere auf dem Gebiet des bakteriellen Quorum Sensing und der mikrobiellen Kommunikation. Es fungiert als ein entscheidendes Signalmolekül, das an der interzellulären Kommunikation zwischen gramnegativen Bakterien beteiligt ist. Quorum Sensing ist ein Mechanismus, durch den Bakterien ihr Verhalten auf der Grundlage der Populationsdichte koordinieren und so die Genexpression gemeinsam regulieren können. N-Hexadecanoyl-L-Homoserinlacton wirkt als Autoinduktor und ermöglicht es Bakterien, die Anwesenheit anderer Bakterien in ihrer Umgebung zu erkennen und darauf zu reagieren. Bei Erreichen einer bestimmten Schwellenkonzentration bindet diese Verbindung an spezifische Rezeptoren und setzt intrazelluläre Signalwege in Gang, die verschiedene bakterielle Verhaltensweisen beeinflussen. Dazu gehört die Regulierung der Biofilmbildung, ein Prozess, bei dem sich Bakterien zusammenschließen und an Oberflächen anhaften, um schützende Gemeinschaften zu bilden. Darüber hinaus beeinflusst N-Hexadecanoyl-L-Homoserinlacton die Produktion von Virulenzfaktoren, d. h. von Molekülen, die zur bakteriellen Pathogenität beitragen, und kann auch die Antibiotikaresistenz beeinflussen. Zu den Forschungsanwendungen dieser Chemikalie gehören die Untersuchung von Quorum-Sensing-Mechanismen, die Entschlüsselung der Komplexität bakterieller Kommunikationsnetze und die Erforschung von Strategien zur Störung oder Beeinflussung des bakteriellen Verhaltens. Durch die Vertiefung unseres Verständnisses dieser Prozesse trägt N-Hexadecanoyl-L-Homoserinlacton zur Entwicklung innovativer Ansätze für verschiedene Forschungsanwendungen bei, z. B. für die Kontrolle von Biofilmen, für antimikrobielle Strategien und für die Entwicklung von Maßnahmen zur Bekämpfung bakterieller Infektionen.


N-hexadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 87206-01-7) Literaturhinweise

  1. Das GtaR-Protein reguliert negativ die Transkription des gtaRI-Operons und moduliert die Expression des Gentransfermittels (RcGTA) in Rhodobacter capsulatus.  |  Leung, MM., et al. 2012. Mol Microbiol. 83: 759-74. PMID: 22211723
  2. Quorum-Sensing-Aktivität von Citrobacter amalonaticus L8A, einem aus Zahnbelag isolierten Bakterium.  |  Goh, SY., et al. 2016. Sci Rep. 6: 20702. PMID: 26860259
  3. Bakterielle Kommunikation durch Membranvesikel.  |  Toyofuku, M., et al. 2017. ISME J. 11: 1504-1509. PMID: 28282039
  4. Produktion von Quorum-Sensing-Molekülen durch nosokomiale und Bodenisolate von Acinetobacter baumannii.  |  Erdönmez, D., et al. 2017. Arch Microbiol. 199: 1325-1334. PMID: 28688010
  5. Was werden Membranvesikel (MVs) für die bakterielle Kommunikation bringen?  |  Toyofuku, M. and Nomura, N. 2017. Microbes Environ. 32: 185-187. PMID: 28954979
  6. Charakterisierung von Quorum-Sensing-Genen und N-Acyl-Homoserinlactonen in Citrobacter amalonaticus Stamm YG6.  |  Kher, HL., et al. 2019. Gene. 684: 58-69. PMID: 30321658
  7. Gezielte Verabreichung durch Membranvesikel in Prokaryoten.  |  Tashiro, Y., et al. 2019. Biophys Physicobiol. 16: 114-120. PMID: 31131182
  8. Beteiligung von Membranvesikeln an der Abgabe von langkettigen AHL in Paracoccus-Arten.  |  Morinaga, K., et al. 2020. Environ Microbiol Rep. 12: 355-360. PMID: 32291967
  9. Nachweis der Darmmikrobiota und des vom Erreger produzierten N-Acylhomoserin im Wirtskreislauf und in den Geweben.  |  Xue, J., et al. 2021. NPJ Biofilms Microbiomes. 7: 53. PMID: 34183673
  10. Phagen-Gene induzieren die Freisetzung von Quorum-Sensing-Signalen durch die Bildung von Membranvesikeln.  |  Yasuda, M., et al. 2022. Microbes Environ. 37: PMID: 35082176

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