Date published: 2025-9-6

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N-heptanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 177158-20-2)

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Alternative Namen:
C7-HSL; N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-heptanamide
Anwendungen:
N-heptanoyl-L-Homoserine lactone ist ein kleines diffusionsfähiges Signalmolekül, das am Quorum Sensing beteiligt ist
CAS Nummer:
177158-20-2
Molekulargewicht:
213.27
Summenformel:
C11H19NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Heptanoyl-L-Homoserinlakton (C7-HSL) ist ein kleines diffusibles Signalmolekül, das an der Quorum-Sensing-Regulierung beteiligt ist und somit die Genexpression beeinflusst und den Zellstoffwechsel beeinflusst. Quorum-Sensing ist ein Regulierungssystem, das von Bakterien verwendet wird, um die Genexpression in Abhängigkeit von der zunehmenden Zelldichte zu steuern, und durch Unterdrückung dieses Systems könnte die Kontrolle von bakteriellen Infektionen erreicht werden. Die Expression spezifischer Zielgene, wie Transkriptionsregulatoren der LuxIR-Familie von Proteinen, wird durch Synthese diffusierbarer Acylhomoserinlaktone (AHL)-Moleküle koordiniert. Die vielfältigen Anwendungen dieses Moleküls umfassen die Regulierung der Virulenz, die Prävention von Infektionen und die Sepsis bei Fischen.


N-heptanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 177158-20-2) Literaturhinweise

  1. Der regulatorische Locus cinRI in Rhizobium leguminosarum kontrolliert ein Netzwerk von Quorum-Sensing-Loci.  |  Lithgow, JK., et al. 2000. Mol Microbiol. 37: 81-97. PMID: 10931307
  2. raiIR-Gene sind Teil eines Quorum-Sensing-Netzwerks, das von cinI und cinR in Rhizobium leguminosarum kontrolliert wird.  |  Wisniewski-Dyé, F., et al. 2002. J Bacteriol. 184: 1597-606. PMID: 11872711
  3. Identifizierung der Quorum-Sensing-Signalmoleküle und der LuxRI-Homologe im Fischpathogen Edwardsiella tarda.  |  Morohoshi, T., et al. 2004. J Biosci Bioeng. 98: 274-81. PMID: 16233705
  4. N-Phenylacetanoyl-L-Homoserinlactone können das Quorum Sensing in Vibrio fischeri stark antagonisieren oder superagonisieren.  |  Geske, GD., et al. 2007. ACS Chem Biol. 2: 315-9. PMID: 17480049
  5. Eine wahrscheinliche Aculeacin-A-Acylase aus Ralstonia solanacearum GMI1000 ist eine N-Acyl-Homoserinlacton-Acylase mit quorum-quenching-Aktivität.  |  Chen, CN., et al. 2009. BMC Microbiol. 9: 89. PMID: 19426552
  6. Kontrolle des Inhalts von Mikrotröpfchen durch Ausnutzung der Permeabilität von PDMS.  |  Shim, JU., et al. 2011. Lab Chip. 11: 1132-7. PMID: 21298160
  7. Das Vorhandensein und die Rolle des bakteriellen Quorum Sensing in Belebtschlamm.  |  Chong, G., et al. 2012. Microb Biotechnol. 5: 621-33. PMID: 22583685
  8. Produktion von N-Acylhomoserinlacton durch Klebsiella pneumoniae, isoliert von der menschlichen Zungenoberfläche.  |  Yin, WF., et al. 2012. Sensors (Basel). 12: 3472-83. PMID: 22737019
  9. La produzione di antibiotici fenazinici e l'attività antifungina sono regolate da molteplici sistemi di quorum-sensing in Pseudomonas chlororaphis subsp. aurantiaca StFRB508.  |  Morohoshi, T., et al. 2013. J Biosci Bioeng. 116: 580-4. PMID: 23727350
  10. Strukturelle und biochemische Charakterisierung von AidC, einer Quorum-Quenching-Lactonase mit atypischer Selektivität.  |  Mascarenhas, R., et al. 2015. Biochemistry. 54: 4342-53. PMID: 26115006
  11. Unterschiedliche Profile von N-Acylhomoserin-L-Lactonen, Biofilm, Virulenzgenen und Integronen in lebensmittelbedingten Aeromonas-Isolaten.  |  Nagar, V., et al. 2015. J Food Sci. 80: M1861-70. PMID: 26130267
  12. [Einflüsse des abaR-Gens auf die Biofilmbildung von Acinetobacter baumannii].  |  Guo, HN. and Xiang, J. 2017. Zhonghua Shao Shang Za Zhi. 33: 200-205. PMID: 28427132
  13. Grenzüberschreitende interzelluläre Kommunikation zwischen Penicillium und bakteriellen Gemeinschaften während der Schlammbildung: Inspirationen zur Eindämmung der Pilzdominanz.  |  Feng, Z., et al. 2022. Water Res. 221: 118829. PMID: 35839592

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N-heptanoyl-L-Homoserine lactone, 5 mg

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