Date published: 2025-9-11

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N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 67492-16-4)

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Alternative Namen:
N-[(1S,2R,3E)-2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]heptadecanamide
Anwendungen:
N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine ist ein Sphingosin-Derivat
CAS Nummer:
67492-16-4
Molekulargewicht:
551.93
Summenformel:
C35H69NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosin ist ein synthetisches Analogon des natürlich vorkommenden Sphingosins, das durch eine N-gebundene Heptadecanoylkette (17-Kohlenstoff-Fettsäure) gekennzeichnet ist. Diese chemische Struktur ist ausschlaggebend für seine Rolle als Nachahmer von Ceramid, einer Schlüsselkomponente für die Struktur und die Signalfunktionen von Zellmembranen. Für die Forschung stellt diese Verbindung ein wichtiges Instrument zur Untersuchung der bioaktiven Eigenschaften von Ceramiden dar, ohne die Variabilität, die bei natürlichen Extrakten auftritt. Die D-Erythro-Konfiguration von N-Heptadecanoyl-D-Erythro-Sphingosin stellt sicher, dass es der natürlichen geometrischen Orientierung von Sphingolipiden sehr ähnlich ist, was für seine biologische Aktivität, insbesondere für die Interaktion mit spezifischen Proteinen und Enzymen in der Zelle, von wesentlicher Bedeutung ist. Es wurde ausgiebig genutzt, um die Mechanismen zu untersuchen, durch die Sphingolipide zelluläre Signaltransduktionswege beeinflussen, die wichtige Funktionen wie Apoptose und Zellzyklusregulation steuern. Dieses Sphingosin-Derivat spielt auch eine wichtige Rolle in der Forschung, die sich auf das Verständnis der Lipid-Raft-Zusammensetzung und deren Einfluss auf die rezeptorvermittelte Signalübertragung konzentriert und Einblicke in die Art und Weise liefert, wie Lipidkomponenten die physikalischen Eigenschaften von Zellmembranen beeinflussen und sich in der Folge auf die zelluläre Kommunikation und Reaktionsmechanismen auswirken können. Durch solche Studien ist N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosin von unschätzbarem Wert für die Aufklärung der komplexen Rolle von Sphingolipiden in der Zellphysiologie, die über die grundlegenden Strukturkomponenten der Membran hinausgeht.


N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 67492-16-4) Literaturhinweise

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  9. Auswirkungen von Umweltexpositionen auf das Lipidom der menschlichen Muttermilch bei zukünftigen immunvermittelten Krankheiten.  |  Hyötyläinen, T., et al. 2024. Environ Sci Technol. 58: 2214-2223. PMID: 38263945
  10. Intestinale Absorption von Sphingosin: neue Erkenntnisse über die erzeugten Ceramid-Spezies mit Hilfe von stabiler Isotopenverfolgung in vitro.  |  Calzada, C., et al. 2024. J Lipid Res. 65: 100557. PMID: 38719152

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N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine, 5 mg

sc-394348
5 mg
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