Date published: 2025-9-9

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N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3)

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Alternative Namen:
N-Glycolylneuraminic Acid is also known as NeuGc.
Anwendungen:
N-Glycolylneuraminic Acid ist eine hydroxylierte Form der Sialinsäure N-Acetylneuraminsäure, die in den meisten nichtmenschlichen Säugetieren vorkommt.
CAS Nummer:
1113-83-3
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
325.3
Summenformel:
C11H19NO10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) ist eine hydroxylierte Form der allgemein bekannten Säure N-Acetylneuraminsäure, Neu5Ac (sc-281055). N-Glycolylneuraminsäure wird durch die Aktivität der Cytidinmonophosphat-N-Acetylneuraminsäure (CMP-Neu5Ac) Hydroxylase biosynthetisiert. Menschen exprimieren keine N-Glycolylneuraminsäure, da die Hydroxylase-Aktivität, die erforderlich ist, um CMP-Neu5Ac in CMP-Neu5Ac umzuwandeln, fehlt. Dies ist auf eine Mutation im Gen zurückzuführen, die nach der Homo-Pan Divergenz aufgetreten ist. Forschungen zeigen, dass der Parasit Trypanosoma cruzi N-Glycolylneuraminsäure enthält, aber nicht in der Lage ist, Säuren aus ihren Vorstufen zu synthetisieren. N-Glycolylneuraminsäure ist auch bekannt als NeuGc, GcNeu, NGNA, NeuNGl, Neu5Gc, N-(2-Hydroxyacetyl)-Neuraminsäure und 3,5-Dideoxy-5-[(Hydroxyacetyl)amino]-D-Glycero-D-Galacto-2-Nonulosonsäure.


N-Glycolylneuraminic Acid (CAS 1113-83-3) Literaturhinweise

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  2. N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Tumoren.  |  Malykh, YN., et al. 2001. Biochimie. 83: 623-34. PMID: 11522391
  3. Warum ist N-Glykolylneuraminsäure im Gehirn von Wirbeltieren selten?  |  Davies, LR. and Varki, A. 2015. Top Curr Chem. 366: 31-54. PMID: 23471785
  4. N-Glykolylneuraminsäure als Rezeptor für Influenza-A-Viren.  |  Broszeit, F., et al. 2019. Cell Rep. 27: 3284-3294.e6. PMID: 31189111
  5. Synthese von N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) und ihren Glykosiden.  |  Kooner, AS., et al. 2019. Front Immunol. 10: 2004. PMID: 31555264
  6. N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc)-Null-Großtiere durch gezieltes Angreifen der CMP-Neu5Gc-Hydroxylase (CMAH).  |  Perota, A. and Galli, C. 2019. Front Immunol. 10: 2396. PMID: 31681287
  7. Die Biosynthese von N-Glycoloylneuraminsäure erfolgt durch Hydroxylierung des CMP-Glycosids der N-Acetylneuraminsäure.  |  Shaw, L. and Schauer, R. 1988. Biol Chem Hoppe Seyler. 369: 477-86. PMID: 3202954
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  9. N-Glykolylneuraminsäure in Tiermodellen für das humane Influenza-A-Virus.  |  Spruit, CM., et al. 2021. Viruses. 13: PMID: 34062844
  10. Die Serumwerte des Biomarkers N-Glykolylneuraminsäure sind bei Brustkrebspatientinnen in allen Stadien der Erkrankung erhöht.  |  Shewell, LK., et al. 2022. BMC Cancer. 22: 334. PMID: 35346112
  11. Aberrante N-Glykolylneuraminsäure in MCF-7-Brustkrebszellen und Krebsstammzellen.  |  Yang, W., et al. 2022. Front Mol Biosci. 9: 1047672. PMID: 36419929
  12. N-Glykolylneuraminsäure als Kohlenhydrat-Biomarker für Krebs.  |  Wang, J., et al. 2023. Transl Oncol. 31: 101643. PMID: 36805917
  13. Das Vorkommen von N-Acetyl- und N-Glycoloylneuraminsäure in Trypanosoma cruzi.  |  Schauer, R., et al. 1983. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 364: 1053-7. PMID: 6354906
  14. Eine Mutation in der menschlichen CMP-Sialinsäure-Hydroxylase trat nach der Divergenz zwischen Homo und Pan auf.  |  Chou, HH., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 11751-6. PMID: 9751737

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