N-Desmethyl Sildenafil (CAS 139755-82-1)

N-Desmethyl-Sildenafil, ein Metabolit von Sildenafil (sc-338584), verdankt seine Bedeutung seiner Verbindung mit Sildenafil, einem selektiven Inhibitor der cGMP-Phosphodiesterase vom Typ 5 (PDE5-Inhibitor). PDE5-Hemmer katalysieren die Hydrolyse von 3′,5′-cyclischem Guanosinmonophosphat (cGMP). Insbesondere Sildenafil hat sein Potenzial als Neuro-, Synapto- und Angiogeneseverstärker in Schlaganfallmodellen bei Ratten gezeigt. Darüber hinaus weist es leichte gefäßerweiternde Eigenschaften auf. Insbesondere übt Sildenafil über einen NO/cGMP-abhängigen Mechanismus eine schützende Wirkung gegen Indomethacin-induzierte Dünndarmgeschwüre aus. Strukturell ähnelt N-Desmethyl Sildenafil Sildenafil, dem Wirkstoff des beliebten Medikaments Viagra gegen erektile Dysfunktion. Beide Wirkstoffe fungieren als PDE5-Hemmer, die die Wirkung der Phosphodiesterase 5 hemmen und folglich den Gehalt an zyklischem Guanosinmonophosphat (cGMP) erhöhen. Dadurch wird die Produktion von Stickstoffmonoxid erhöht. Dies führt zu einer Entspannung der glatten Muskelzellen in den Blutgefäßwänden und damit zu einem verbesserten Blutfluss. Darüber hinaus hat N-Desmethyl Sildenafil nachweislich entzündungshemmende Wirkungen und die Fähigkeit, das Wachstum bestimmter Krebszelltypen zu hemmen.