Date published: 2025-9-12

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N-Desalkyl itraconazole (CAS 89848-41-9)

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Alternative Namen:
cis-4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
CAS Nummer:
89848-41-9
Molekulargewicht:
649.53
Summenformel:
C31H30Cl2N8O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Man geht davon aus, dass N-Desalkyl-Itraconazol seine Wirkung durch die Hemmung der Ergosterolsynthese, einem essentiellen Bestandteil der Pilzzellmembranen, entfaltet. Ergosterol spielt eine entscheidende Rolle bei der Aufrechterhaltung der Integrität und des richtigen Funktionierens der Pilzzellmembranen. Durch die Behinderung seiner Synthese stört N-Desalkyl-Itraconazol die Struktur und Funktion der Zellmembran, was letztendlich zum Untergang des Pilzes führt. Bemerkenswert ist, dass es als Hemmer von Candida albicans, einem häufigen Auslöser von Pilzinfektionen, eine bemerkenswerte Wirksamkeit gezeigt hat. Darüber hinaus erstrecken sich seine potenziellen Anwendungen auf die Behandlung anderer Pilzinfektionen, die durch Arten wie Aspergillus und Cryptococcus verursacht werden. Diese Anwendung unterstreicht sein Potenzial, Pilzkontaminationen zu bekämpfen und die Sicherheit und Langlebigkeit von Lebensmitteln zu gewährleisten. Darüber hinaus wurden seine insektiziden Eigenschaften erforscht, was auf potenzielle Anwendungen als Insektizid hinweist.


N-Desalkyl itraconazole (CAS 89848-41-9) Literaturhinweise

  1. Die Rolle der Itraconazol-Metaboliten bei der CYP3A4-Hemmung.  |  Isoherranen, N., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 1121-31. PMID: 15242978
  2. Hydroxyitraconazol, das während des intestinalen First-Pass-Metabolismus von Itraconazol gebildet wird, kontrolliert den Zeitverlauf der hepatischen CYP3A-Hemmung und die Bioverfügbarkeit von Itraconazol bei Ratten.  |  Quinney, SK., et al. 2008. Drug Metab Dispos. 36: 1097-101. PMID: 18339815
  3. Die enzymatische Grundlage von Arzneimittelwechselwirkungen mit systemischen Triazol-Antimykotika.  |  Nivoix, Y., et al. 2008. Clin Pharmacokinet. 47: 779-92. PMID: 19026034
  4. Arzneimittelinteraktion zwischen Itraconazol und Bortezomib: Verschlimmerung der durch Bortezomib ausgelösten peripheren Neuropathie und Thrombozytopenie.  |  Iwamoto, T., et al. 2010. Pharmacotherapy. 30: 661-5. PMID: 20575631
  5. Eine einfache, empfindliche HPLC-PDA-Methode für die Quantifizierung von Itraconazol und Hydroxy-Itraconazol in Humanserum: Erfahrungen eines Referenzlabors.  |  Cendejas-Bueno, E., et al. 2013. Diagn Microbiol Infect Dis. 76: 314-20. PMID: 23588004
  6. Itraconazol und Clarithromycin als Ketoconazol-Alternativen für klinische CYP3A-Hemmungsstudien.  |  Ke, AB., et al. 2014. Clin Pharmacol Ther. 95: 473-6. PMID: 24747234
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  8. Bindung von Plasmaproteinen an herausfordernde Wirkstoffe.  |  Riccardi, K., et al. 2015. J Pharm Sci. 104: 2627-36. PMID: 26037784
  9. Bewertung von Ketoconazol und seinen alternativen klinischen CYP3A4/5-Inhibitoren als Inhibitoren von Arzneimitteltransportern: Die In-vitro-Wirkungen von Ketoconazol, Ritonavir, Clarithromycin und Itraconazol auf 13 klinisch relevante Arzneimitteltransporter.  |  Vermeer, LM., et al. 2016. Drug Metab Dispos. 44: 453-9. PMID: 26668209
  10. Gleichzeitige Bestimmung der Itraconazol-, Hydroxy-Itraconazol-, Keto-Itraconazol- und N-Desalkyl-Itraconazol-Konzentration in menschlichem Plasma mittels Flüssigkeitschromatographie mit Tandem-Massenspektrometrie.  |  Liang, X., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1020: 111-9. PMID: 27038403
  11. Berichtigung zu 'Simultane Bestimmung der Itraconazol-, Hydroxy-Itraconazol-, Keto-Itraconazol- und N-Desalkyl-Itraconazol-Konzentration in Humanplasma mittels Flüssigchromatographie mit Tandem-Massenspektrometrie' [J. Chromatogr. B 1020 (2016) 111-119].  |  Liang, X., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1029-1030: 239. PMID: 27475407
  12. Physiologisch basiertes pharmakokinetisches Modell von Itraconazol und zwei seiner Metaboliten zur Verbesserung der Vorhersagen und des mechanistischen Verständnisses von CYP3A4-Wirkstoff-Interaktionen.  |  Prieto Garcia, L., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 1420-1433. PMID: 30068519
  13. Gleichzeitige Bestimmung von Itraconazol und seinen CYP3A4-vermittelten Metaboliten, einschließlich N-Desalkyl-Itraconazol, in menschlichem Plasma mittels Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie und deren klinische Anwendung.  |  Imoto, Y., et al. 2020. J Pharm Health Care Sci. 6: 11. PMID: 32391164

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N-Desalkyl itraconazole, 10 mg

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sc-500110A
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N-Desalkyl itraconazole, 250 mg

sc-500110B
250 mg
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