Date published: 2025-9-12

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N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamine (CAS 3817-11-6)

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CAS Nummer:
3817-11-6
Molekulargewicht:
174.24
Summenformel:
C8H18N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Butyl-N-(4-Hydroxybutyl)nitrosamin (BBN) ist eine als Nitrosamin klassifizierte Verbindung, die in vielen wissenschaftlichen Forschungsbemühungen eingesetzt wird. Seine physikalischen Eigenschaften sind farblos und flüchtig. Der Wirkmechanismus von N-Butyl-N-(4-Hydroxybutyl)nitrosamin beinhaltet seine Metabolisierung im Körper, was zur Bildung reaktiver Metaboliten führt. Diese Metaboliten besitzen die Fähigkeit, mit DNA, Proteinen und Enzymen zu interagieren. Dadurch induzieren sie biochemische und physiologische Veränderungen, die zu einer Vielzahl von Effekten führen.


N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamine (CAS 3817-11-6) Literaturhinweise

  1. Unterschiede in der Anfälligkeit für N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin-induzierte Harnblasenkarzinogenese zwischen SD/gShi-Ratten mit spontaner Hypospermatogenese und SD/cShi-Ratten mit spontaner Hydronephrose.  |  Murai, T., et al. 2005. Cancer Sci. 96: 637-44. PMID: 16232194
  2. Mit der Nahrung aufgenommenes Beta-Cryptoxanthin hemmt die N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin-induzierte Harnblasenkarzinogenese bei männlichen ICR-Mäusen.  |  Miyazawa, K., et al. 2007. Oncol Rep. 17: 297-304. PMID: 17203164
  3. Gewebespezifische Mutagenese durch N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin als Grundlage der Urothelkarzinogenese.  |  He, Z., et al. 2012. Mutat Res. 742: 92-5. PMID: 22155125
  4. Zytogenetische Charakterisierung eines N-Butyl-N-(4-Hydroxybutyl)-Nitrosamin-induzierten papillären Urothelkarzinoms der Maus.  |  Arantes-Rodrigues, R., et al. 2013. Tumour Biol. 34: 2691-6. PMID: 23645214
  5. Antiproliferative und entzündungshemmende Eigenschaften von Diindolylmethan und Lupeol gegen die durch N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin induzierte Blasenkarzinogenese bei Versuchsratten.  |  Prabhu, B., et al. 2016. Hum Exp Toxicol. 35: 685-92. PMID: 26251508
  6. Das Ausschalten der Phospholipase Cε schwächt die durch N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)-nitrosamin ausgelöste Tumorbildung in der Blase ab.  |  Jiang, T., et al. 2016. Mol Med Rep. 13: 2039-45. PMID: 26782701
  7. DNA-zytophotometrische und histologische Analyse von N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin-induzierten präkanzerösen Läsionen des Urothels der Harnblase.  |  Dahm, HH., et al. 2016. J Cancer Res Clin Oncol. 142: 1253-60. PMID: 27033373
  8. Das N-Butyl-N-4-hydroxybutyl-Nitrosamin-Maus-Harnblasenkrebsmodell.  |  Oliveira, PA., et al. 2018. Methods Mol Biol. 1655: 155-167. PMID: 28889385
  9. Die Wechselwirkung von Arsen und N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin auf die Urothelkarzinogenese bei Mäusen.  |  Dai, YC., et al. 2017. PLoS One. 12: e0186214. PMID: 29016672
  10. Stammesunterschiede bei der N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin-Blasenkarzinogenese bei Ratten.  |  Nakanowatari, J., et al. 1988. Jpn J Cancer Res. 79: 453-9. PMID: 3133335
  11. Fördernde Wirkung von Acetoaceto-o-Toluidid auf die N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin-induzierte Blasenkarzinogenese bei Ratten.  |  Yukimatsu, N., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 3617-3631. PMID: 31673724
  12. Anhaltende γ-H2AX-Bildung und Expression von Stammzellmarkern bei der N-Butyl-N-(4-Hydroxybutyl)Nitrosamin-induzierten Blasenkarzinogenese bei Ratten.  |  Yamada, T., et al. 2022. Toxicol Sci. 189: 51-61. PMID: 35771629
  13. Häufige p53-Mutationen und gelegentlicher Verlust von Chromosom 4 bei invasivem Blasenkarzinom, das durch N-Butyl-N-(4-hydroxybutyl)nitrosamin in B6D2F1-Mäusen ausgelöst wird.  |  Ogawa, K., et al. 1998. Mol Carcinog. 21: 70-9. PMID: 9473773

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