Date published: 2025-9-9

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N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester (CAS 22900-11-4)

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Alternative Namen:
Methyl 5-Acetamido-3,5-dideoxy-beta-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
Anwendungen:
N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester ist ein Derivat der Neuraminsäure
CAS Nummer:
22900-11-4
Molekulargewicht:
323.30
Summenformel:
C12H21NO9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Acetylneuraminsäuremethylester ist ein methyliertes Derivat der N-Acetylneuraminsäure (Neu5Ac), einer vorherrschenden Form der Sialinsäure, die an zahlreichen biologischen Funktionen beteiligt ist, insbesondere in Glykokonjugaten der Zelloberfläche. Diese modifizierte Verbindung wird in der biochemischen Forschung ausgiebig genutzt, um die Biologie der Sialinsäure zu untersuchen, ohne dass die hochpolare und reaktive Carboxylgruppe, die in nativen Sialinsäuren vorkommt, kompliziert zu handhaben wäre. Die Methylester-Modifikation an der Carboxylgruppe erhöht die Stabilität der Verbindung und macht sie lipophiler, was ihre Verwendung in verschiedenen experimentellen Umgebungen, einschließlich enzymatischer Assays und Anwendungen der synthetischen Chemie, erleichtert. Forscher setzen N-Acetylneuraminsäuremethylester ein, um die am Katabolismus und Anabolismus von Sialinsäuren beteiligten Enzymwege zu untersuchen, die für das Verständnis der Zellerkennung, der viralen Infektionsmechanismen und der interzellulären Kommunikation entscheidend sind. Diese Chemikalie ist besonders wertvoll für die kontrollierte Synthese sialylierter Oligosaccharide, die es ermöglicht zu untersuchen, wie diese komplexen Zucker biologische Prozesse wie die Immunantwort und die Zelladhäsion beeinflussen. Die aus dieser Forschung gewonnenen Erkenntnisse sind von entscheidender Bedeutung, um unser Verständnis der Glykowissenschaften voranzubringen.


N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester (CAS 22900-11-4) Literaturhinweise

  1. Eine einfache Synthese von 2-Desoxy-2,3-didehydroneuraminsäurederivaten.  |  Ikeda, K., et al. 2000. Chem Pharm Bull (Tokyo). 48: 163-5. PMID: 10705498
  2. Bestimmung von Sialinsäuren durch Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie.  |  Shaw, CJ., et al. 2001. J Chromatogr A. 913: 365-70. PMID: 11355834
  3. Trennverfahren für Sialinsäuren und kritische Bewertung ihrer biologischen Relevanz.  |  Lamari, FN. and Karamanos, NK. 2002. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 781: 3-19. PMID: 12450650
  4. Eine einfache Synthese von N-perfluoracylierten und N-acylierten Glycalen der Neuraminsäure mit einem zyklischen Aminsubstituenten an der 4α-Position als mögliche Inhibitoren von Sialidasen.  |  Rota, P., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 2885-94. PMID: 22395901
  5. Quantitative Bestimmung und Bestätigungsanalyse von N-Acetylneuraminsäure und N-Glykolylneuraminsäure in Serum und Urin durch Online-Festphasenextraktion in Verbindung mit Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Priego-Capote, F., et al. 2014. J Chromatogr A. 1346: 88-96. PMID: 24800968
  6. 2,3-Dehydro-4-epi-N-acetylneuraminsäure; ein Neuraminidase-Hemmer.  |  Kumar, V., et al. 1981. Carbohydr Res. 94: 123-30. PMID: 7273035
  7. Synthese von Übergangszustandsanaloga als potenzielle Inhibitoren der Sialidase des Influenzavirus.  |  Driguez, PA., et al. 1994. Carbohydr Res. 262: 297-310. PMID: 7982221
  8. Die Kristallstruktur von N-Acetylneuraminsäuremethylester-Monohydrat.  |  O'Connell, A. M. 1973. Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 29.11: 2320-2328.
  9. Strukturelle Variationen der N-Acetylneuraminsäure, 16. Ein einfacher Zugang zu 3-Desoxy-d-glycero-d-galacto-nonulosonsäure (KDN), 5-Azido-5-desoxy-KDN und 5-Desoxy-KDN sowie deren 4-Methylumbelliferyl-2α-Glycoside.  |  Schreiner, et al. 1990. Liebigs Annalen der Chemie. 1990.6: 581-586.

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N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester, 250 mg

sc-212110
250 mg
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