Date published: 2025-9-7

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N-Acetyl-D-glucosamine (CAS 7512-17-6)

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Alternative Namen:
Acetylglucosamine; N-Acetylchitosamine; 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
Anwendungen:
N-Acetyl-D-glucosamine ist ein N-Acetylderivat von Glucosamin
CAS Nummer:
7512-17-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
221.2
Summenformel:
C8H15NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Acetyl-D-Glucosamin (GlcNAc) ist ein natürlich vorkommender Monosaccharid, der eine entscheidende Rolle in verschiedenen biologischen Molekülen spielt. Es ist ein essentieller Bestandteil von Glycosaminoglycanen, Proteoglykanen, Glykoproteinen und Glykolipiden. GlcNAc nimmt an wichtigen biologischen Prozessen teil. Es wurde in Bezug gebracht auf die Regulation von Zelladhäsion, Migration und die Aktivierung von Signaltransduktionswegen. Darüber hinaus ist GlcNAc an Immunantworten beteiligt, einschließlich der Aktivierung von T-Zellen und B-Zellen. In Krebsstudien wurde GlcNAc mit der Regulation des Tumorwachstums und der Metastasierung in Verbindung gebracht. In-vitro-Untersuchungen haben sich auf die Erforschung der Rolle von GlcNAc bei Enzymaktivität, Proteinstruktur, Funktion und Arzneimittelentwicklung konzentriert. Studien haben seine Beteiligung an der Modulation der Enzymaktivität, einschließlich Proteasen und Glycosyltransferasen, gezeigt. GlcNAc trägt auch zur Proteinstabilisierung und zur Modulation von Proteinstruktur und Funktion bei. Darüber hinaus wurde GlcNAc in der Arzneimittelentwicklung eingesetzt, um die Entwicklung von kleinmolekularen Inhibitoren zur Zielgerichtung von Protein-Protein-Interaktionen zu erleichtern. Obwohl die genaue Wirkungsweise von GlcNAc teilweise noch nicht verstanden ist, wird angenommen, dass es als Co-Faktor für verschiedene Enzyme wie Glycosyltransferasen, Proteasen und Kinasen wirkt. Darüber hinaus wird angenommen, dass GlcNAc mit Proteinen wie Integrinen und Cadherinen interagiert und so die Zelladhäsion und Signaltransduktion beeinflusst. Außerdem wird vermutet, dass GlcNAc mit kleinen Molekülen, einschließlich Arzneimitteln, interagiert, um deren Aktivität zu modulieren.


N-Acetyl-D-glucosamine (CAS 7512-17-6) Literaturhinweise

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  2. Synthese und Zytotoxizität der Konjugate des Diterpenoids Isosteviol und N-Acetyl-D-Glucosamin.  |  Garifullin, BF., et al. 2021. Nat Prod Res. 35: 1372-1378. PMID: 31402704
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  8. Effiziente Herstellung von D-Glucosamin durch Diacetylchitobiose-Deacetylase-katalysierte Deacetylierung von N-Acetyl-D-Glucosamin.  |  Wang, L., et al. 2022. Biotechnol Lett. 44: 473-483. PMID: 35072843
  9. Schutzgruppen- und mikrowellenfreie Synthese von β-Glycosylestern und Aryl-β-Glycosiden von N-Acetyl-d-glucosamin.  |  Hamaya, Y., et al. 2022. Bioorg Med Chem. 67: 116852. PMID: 35649323
  10. Bestimmung von Amid-cis/trans-Isomeren in N-Acetyl-d-glucosamin: Maßgeschneiderte NMR-Analyse der N-Acetylgruppen-Konformation.  |  Xue, Y. and Nestor, G. 2022. Chembiochem. 23: e202200338. PMID: 35713405
  11. N-Acetyl-D-Glucosamin-induzierte Morphogenese bei Candida albicans.  |  Cassone, A., et al. 1985. Microbiologica. 8: 85-99. PMID: 3883103
  12. Kinetische Charakterisierung der N-Acetyl-D-Glucosamin-Kinase aus Rattenleber und -niere.  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
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