Date published: 2025-9-13

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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7)

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Alternative Namen:
NAPQI; 4-(Acetylimino)-2,5-cyclohexadien-1-one; Acetimidoquinone
Anwendungen:
N-Acetyl-4-benzoquinone Imine ist ein toxischer Metabolit von Acetaminophen
CAS Nummer:
50700-49-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
149.15
Summenformel:
C8H7NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-Acetyl-4-benzoquinon-Imid, oder Acetimidoquinon (AIQ), ist ein toxischer Metabolit von Acetaminophen, der bekannt ist, mit Serumproteinen zu reagieren. Es fungiert als Antioxidans, Chelatbildner und Enzyminhibitor, wie z.B. Cytochrom P450 und DNA-Polymerase. Andererseits wurde gezeigt, dass es die Aktivität von Entgiftungsenzymen, wie Glutathion S-Transferase, erhöht. AIQ findet viele Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung. Zum Beispiel wird es in der Synthese von Antibiotika, Antimykotika, entzündungshemmenden Mitteln, Farbstoffen, Agrochemikalien, Proteinen, Enzymen und Hormonen verwendet. Es wird auch in der Untersuchung der Struktur und Funktion von Proteinen, Enzymen und Hormonen eingesetzt.


N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7) Literaturhinweise

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  2. Die Rolle von oxidativem Stress und reaktiven Stickstoffspezies bei der Hepatotoxizität von Acetaminophen.  |  Jaeschke, H., et al. 2003. Toxicol Lett. 144: 279-88. PMID: 12927346
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  12. PiTMaP: Eine neue analytische Plattform für die direkte Hochdurchsatz-Metabolomanalyse durch Sonden-Elektrospray-Ionisation/Tandem-Massenspektrometrie unter Verwendung einer R-Software-basierten Datenpipeline.  |  Zaitsu, K., et al. 2020. Anal Chem. 92: 8514-8522. PMID: 32375466
  13. Metallorganische Gerüstvorläufer auf der Basis von Ni-dotierten porösen Kohlenstoffkugeln für den empfindlichen elektrochemischen Nachweis von Acetaminophen  |  Guo, L., et al. 2021. Talanta. 228: 122228. PMID: 33773732
  14. Antioxidative und prooxidative Wirkungen von Thymochinon und seinem Hydrochinon-Metaboliten.  |  Mizuno, M. and Fukuhara, K. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 1389-1393. PMID: 36047210
  15. Reaktionen von N-Acetyl-p-benzochinonimin mit reduziertem Glutathion, Acetaminophen und NADPH.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1986. Mol Pharmacol. 30: 33-41. PMID: 3724743
  16. Nachweis von N-Acetyl-p-benzochinon-imin, das bei der Hydrolyse des Modell-Phenacetin-Metaboliten N-(Pivaloyloxy)-Phenacetin entsteht.  |  Novak, M., et al. 1986. J Med Chem. 29: 1424-9. PMID: 3735311
  17. Mechanismen der Oxidation von Paracetamol zu N-Acetyl-P-Benzochinon-Imin durch Meerrettichperoxidase und Cytochrom P-450.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1987. J Biol Chem. 262: 966-73. PMID: 3805031
  18. Mechanismen der Zytotoxizität von N-Acetyl-p-benzochinoniminen.  |  Albano, E., et al. 1985. Mol Pharmacol. 28: 306-11. PMID: 4033631
  19. Reduktions- und Glutathionkonjugationsreaktionen von N-Acetyl-p-benzochinonimin und zwei dimethylierten Analoga.  |  Rosen, GM., et al. 1984. Mol Pharmacol. 25: 151-7. PMID: 6323948

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