Date published: 2025-9-9

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N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid (CAS 24967-27-9)

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CAS Nummer:
24967-27-9
Molekulargewicht:
291.25
Summenformel:
C11H17NO8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminsäure, ein Analogon der Sialinsäure, ist ein wichtiges Instrument in der Glykobiologieforschung, wo es dabei hilft, die Rolle der Sialinsäuren in der Zellsignalisierung und der Wechselwirkung mit Pathogenen zu erhellen. Durch das Fehlen einer Hydroxygruppe dient diese Verbindung als stabiles Werkzeug zur Untersuchung der Aktion von Sialyltransferasen und der Sialylierungswege, die für die korrekte Funktion von Glykoproteinen und Glykolipiden entscheidend sind. Ihre veränderte Struktur im Vergleich zur nativen Sialinsäure ist besonders nützlich bei der Untersuchung der Enzym-Spezifität und der daraus resultierenden Auswirkungen auf die zellulären Erkennungsmechanismen. Die Untersuchung von N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminsäure trägt auch zu einem tieferen Verständnis der Regulation des Immunsystems bei, da Sialinsäuren Schlüssel zur Signalisierung von Immunzellen und zur Unterscheidung zwischen Selbst und Nicht-Selbst-Entitäten sind.


N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid (CAS 24967-27-9) Literaturhinweise

  1. Beim Menschen neu entdeckte Neuraminsäurederivate: N-Acetyl-9-O-L-lactoylneuraminsäure, N,9-O-Diacetylneuraminsäure und N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminsäure.  |  Haverkamp, J., et al. 1976. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 357: 1699-705. PMID: 1017796
  2. Die Rolle der extrazellulären Sialinsäure bei der Regulierung der neuronalen Erregbarkeit und des Netzwerks im Hippocampus der Ratte.  |  Isaev, D., et al. 2007. J Neurosci. 27: 11587-94. PMID: 17959801
  3. Verschlimmerung von Influenzavirusinfektionen bei Mäusen durch intranasale Behandlungen und Auswirkungen auf die Bewertung antiviraler Arzneimittel.  |  Smee, DF., et al. 2012. Antimicrob Agents Chemother. 56: 6328-33. PMID: 23027194
  4. X-Aptamere: eine auf Perlen basierende Selektionsmethode für den zufälligen Einbau von arzneimittelähnlichen Einheiten in Aptamere der nächsten Generation zur Verbesserung der Bindung.  |  He, W., et al. 2012. Biochemistry. 51: 8321-3. PMID: 23057694
  5. Integration eines Neuraminidase-Inhibitor-Tests in einem einzigen Schritt unter Verwendung eines kombinierbaren Poly(dimethylsiloxan)-Kapillarsensors.  |  Ishimoto, T., et al. 2013. Analyst. 138: 3158-62. PMID: 23571501
  6. Die Hemmung der Sialidase-Aktivität als therapeutischer Ansatz.  |  Glanz, VY., et al. 2018. Drug Des Devel Ther. 12: 3431-3437. PMID: 30349196
  7. Darmbakterien, die auf eine veränderte Ernährung reagieren, kodieren Sialidasen, die eine Vorliebe für Kohlenhydrate aus rotem Fleisch zeigen.  |  Zaramela, LS., et al. 2019. Nat Microbiol. 4: 2082-2089. PMID: 31548686
  8. Aktivierte Mikroglia desialylieren ihre Oberfläche und stimulieren die durch den Komplementrezeptor 3 vermittelte Phagozytose von Neuronen.  |  Allendorf, DH., et al. 2020. Glia. 68: 989-998. PMID: 31774586
  9. Aktivierung von Mikroglia durch mikrobielle Neuraminidase über die Rezeptoren TLR2 und TLR4.  |  Fernández-Arjona, MDM., et al. 2019. J Neuroinflammation. 16: 245. PMID: 31791382
  10. Durch fettreiche Ernährung induzierte Fettgewebe- und Leberentzündung sowie Steatose bei Mäusen werden durch Hemmung von Sialidasen reduziert.  |  Pilling, D., et al. 2021. Am J Pathol. 191: 131-143. PMID: 33039353
  11. Quantifizierung der Hemmung von Neuraminidase im Mikrobereich mittels Kapillar-Nanogel-Elektrophorese.  |  Casto-Boggess, LD., et al. 2022. Anal Chem. 94: 16151-16159. PMID: 36343965
  12. Identifizierung und Charakterisierung von N-Acetyl-2,3-didehydro-2-desoxyneuraminsäure als Metabolit im Gehirn von Säugetieren.  |  Saito, M. and Rosenberg, A. 1984. Biochemistry. 23: 3784-8. PMID: 6477896
  13. Sialinsäure-Spezifität der Bindung von Myelin-assoziierten Glykoproteinen.  |  Collins, BE., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 1248-55. PMID: 8995428

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