Date published: 2025-9-5

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N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 168982-69-2)

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Alternative Namen:
(S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide; 3-Oxo-C12-HSL
Anwendungen:
N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone ist ein Aktivator der Transkriptionsfaktoren NF-κB und AP-2
CAS Nummer:
168982-69-2
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
297.39
Summenformel:
C16H27NO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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N-3-Oxo-Dodecanoyl-L-Homoserinlacton ist ein Signalmolekül in Studien zum bakteriellen Quorum Sensing. Es fungiert als Autoinduktor, der es Bakterien ermöglicht, zu kommunizieren und die Genexpression auf der Grundlage der Populationsdichte zu koordinieren. Dieses Molekül ist an der Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse beteiligt, darunter Biofilmbildung, Produktion von Virulenzfaktoren und Antibiotikaresistenz. Der Wirkmechanismus von N-3-Oxo-Dodecanoyl-L-Homoserinlacton besteht darin, dass es durch bakterielle Zellmembranen diffundiert und an spezifische Transkriptionsregulatoren bindet, was zur Aktivierung oder Unterdrückung von Zielgenen führt. Dieses Signalmolekül spielt eine Rolle bei der Vermittlung interzellulärer Kommunikation und der Koordinierung kollektiver Verhaltensweisen innerhalb bakterieller Populationen. Seine präzise Wirkungsweise auf molekularer Ebene ermöglicht die genaue Steuerung der Genexpression als Reaktion auf Veränderungen der Zelldichte, so dass sich die Bakterien an ihre Umwelt anpassen und auf sie reagieren können.


N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 168982-69-2) Literaturhinweise

  1. Das bakterielle Quorum-Sensing-Signalmolekül N-3-Oxo-Dodecanoyl-L-Homoserin-Lacton moduliert wechselseitig pro- und anti-inflammatorische Zytokine in aktivierten Makrophagen.  |  Glucksam-Galnoy, Y., et al. 2013. J Immunol. 191: 337-44. PMID: 23720811
  2. Zelluläre Wirkungen von bakteriellem N-3-Oxo-dodecanoyl-L-Homoserinlacton auf den Schwamm Suberites domuncula (Olivi, 1792): Einblicke in einen engen Dialog zwischen den Organismen.  |  Gardères, J., et al. 2014. PLoS One. 9: e97662. PMID: 24858701
  3. Das bakterielle Quorum-Sensing-Molekül N-3-Oxo-Dodecanoyl-L-Homoserin-Lacton verursacht direkte Zytotoxizität und eine verringerte Zellmotilität in menschlichen Pankreaskarzinomzellen.  |  Kumar, AS., et al. 2014. PLoS One. 9: e106480. PMID: 25188245
  4. Neuartiger Paraoxonase-2-abhängiger Mechanismus, der die biologischen Wirkungen des Pseudomonas aeruginosa Quorum-Sensing-Moleküls N-(3-Oxo-Dodecanoyl)-L-Homoserin-Lacton vermittelt.  |  Horke, S., et al. 2015. Infect Immun. 83: 3369-80. PMID: 26056385
  5. Pseudomonas aeruginosa N-3-oxo-dodecanoyl-homoserine Lacton löst Veränderungen des Zellvolumens, der Morphologie und der AQP9-Eigenschaften in Makrophagen aus.  |  Holm, A., et al. 2016. Front Cell Infect Microbiol. 6: 32. PMID: 27047801
  6. Das bakterielle Quorum-Sensing-Molekül N-3-Oxo-Dodecanoyl-L-Homoserinlacton hemmt die Freisetzung von Mediatoren und die Chemotaxis von Mausmastzellen.  |  Khambati, I., et al. 2017. Inflamm Res. 66: 259-268. PMID: 27896412
  7. Das Quorum-Sensing-Molekül N-3-Oxo-Dodecanoyl-l-Homoserinlacton von Pseudomonas aeruginosa aktiviert menschliche Thrombozyten durch intrazelluläre Kalzium-vermittelte ROS-Bildung.  |  Yadav, VK., et al. 2018. Int J Med Microbiol. 308: 858-864. PMID: 30098883
  8. Caspase-1-abhängiger Mechanismus, der die schädlichen Auswirkungen des Quorum-Sensing-Moleküls N-(3-oxo-dodecanoyl)-l-homoserine lactone auf die Darmzellen vermittelt.  |  Tao, S., et al. 2019. J Cell Physiol. 234: 3621-3633. PMID: 30471106
  9. Mechanismus der durch N-(3-Oxo-Dodecanoyl)-L-Homoserinlacton vermittelten intrazellulären Kalziummobilisierung in menschlichen Blutplättchen.  |  Yadav, VK., et al. 2019. Blood Cells Mol Dis. 79: 102340. PMID: 31207554
  10. Das Quorum-Sensing-Molekül N-(3-Oxo-Dodecanoyl)-L-Homoserinlacton von Pseudomonas aeruginosa löst über Kalzium-Signale mitochondriale Dysfunktion und Apoptose in neutrophilen Zellen aus.  |  Singh, PK., et al. 2019. Med Microbiol Immunol. 208: 855-868. PMID: 31377870
  11. N-Acyl-Homoserinlacton-Analoge Modulatoren der Pseudomonas aeruginosa Rhll Quorum Sensing Signal Synthase.  |  Shin, D., et al. 2019. ACS Chem Biol. 14: 2305-2314. PMID: 31545595
  12. Naringenin hemmt die Quorum Sensing Reaktion von Pseudomonas aeruginosa, indem es zeitabhängig mit N-(3-Oxo-dodecanoyl)-L-homoserine Lactone um die LasR-Bindung konkurriert.  |  Hernando-Amado, S., et al. 2020. Front Mol Biosci. 7: 25. PMID: 32181260
  13. Pseudomonas aeruginosa N-3-Oxo-Dodecanoyl-Homoserin-Lacton beeinflusst Morphologie, Energie und Proteom der mitochondrialen Netzwerke in Wirtszellen.  |  Josephson, H., et al. 2020. Front Microbiol. 11: 1069. PMID: 32523583

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N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone, 1 mg

sc-205399
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N-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone, 5 mg

sc-205399A
5 mg
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