N,3,4,6-O-Tetraacetyl-α-D-galactosaminyl Chloride (CAS 41355-44-6)

N,3,4,6-O-Tetraacetyl-α-D-galactosaminylchlorid ist ein acetyliertes Derivat von Galactosamin, das eine Chloridgruppe am anomeren Kohlenstoff aufweist. Diese Verbindung wird in der Kohlenhydratchemie häufig als Glykosyl-Donor verwendet, der es den Forschern ermöglicht, glykosidische Bindungen präzise zu synthetisieren. Die Acetylgruppen an den Positionen N, 3, 4 und 6 schützen die Hydroxyl- und Aminfunktionalitäten und bieten Stabilität, während sie gleichzeitig die Reaktivität der Chloridgruppe während der Glykosylierung erhöhen. Aufgrund seiner Fähigkeit, α-glykosidische Bindungen zu bilden, die für den Aufbau natürlicher und synthetischer Glykanstrukturen von Bedeutung sind, ist es besonders effektiv bei der stereoselektiven Synthese. Forscher setzen diese Verbindung ein, um komplexe Oligosaccharide, Glykoproteine und Glykolipide zu synthetisieren, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen unerlässlich sind. Sie spielt eine entscheidende Rolle bei der Erforschung der Spezifität und Funktion von Glykosyltransferasen und Glykosidasen, die an der Veränderung und dem Abbau von Glykanen beteiligt sind. Darüber hinaus ist der geschützte Galactosaminyl-Donor von wesentlicher Bedeutung für das Verständnis der Rolle von N-Acetylgalactosamin-haltigen Glykokonjugaten bei der Zellerkennung, bei Immunreaktionen und bei Zellsignalwegen. N,3,4,6-O-Tetraacetyl-α-D-galactosaminylchlorid wird auch bei der Entwicklung von Inhibitoren oder Sonden auf Kohlenhydratbasis eingesetzt, die Enzymmechanismen aufklären und bei Hochdurchsatz-Screening-Tests in der glykosystemischen Forschung helfen.